Lipidai - kas tai? Klasifikacija. Lipidų apykaita organizme ir jų biologinis vaidmuo

Svetainėje pateikiama informacinė informacija tik informaciniais tikslais. Ligų diagnostika ir gydymas turėtų būti atliekamas prižiūrint specialistui. Visi vaistai turi kontraindikacijas. Būtina specialisto konsultacija!

Kas yra lipidai?

Lipidai yra viena iš organinių junginių grupių, turinčių didelę reikšmę gyviesiems organizmams. Pagal cheminę struktūrą visi lipidai yra suskirstyti į paprastus ir sudėtingus. Paprastą lipidų molekulę sudaro alkoholis ir tulžies rūgštys, o kiti atomai ar junginiai yra sudėtinių lipidų dalis.

Apskritai, lipidai turi didelę reikšmę žmonėms. Šios medžiagos yra nemaža maisto produktų dalis, naudojamos medicinoje ir farmacijoje ir vaidina svarbų vaidmenį daugelyje pramonės šakų. Gyvame organizme lipidai vienokia ar kitokia forma yra visų ląstelių dalis. Kalbant apie mitybą, tai yra labai svarbus energijos šaltinis..

Kuo skiriasi lipidai ir riebalai??

Lipidai žmogaus organizme

Lipidai yra beveik visų kūno audinių dalis. Jų molekulės yra bet kurioje gyvoje ląstelėje ir be šių medžiagų gyvenimas tiesiog neįmanomas. Žmogaus kūne yra daugybė skirtingų lipidų. Kiekvienas šių junginių tipas ar klasė turi savo funkcijas. Daugelis biologinių procesų priklauso nuo normalaus lipidų įsisavinimo ir susidarymo..

Biochemijos požiūriu lipidai dalyvauja šiuose kritiniuose procesuose:

  • kūno energijos gamyba;
  • ląstelių dalijimasis;
  • nervinių impulsų perdavimas;
  • kraujo komponentų, hormonų ir kitų svarbių medžiagų susidarymas;
  • kai kurių vidaus organų apsauga ir fiksacija;
  • ląstelių dalijimasis, kvėpavimas ir kt..
Taigi lipidai yra gyvybiškai svarbūs cheminiai junginiai. Nemaža šių medžiagų dalis praryjama su maistu. Po to organizmas absorbuoja struktūrinius lipidų komponentus, o ląstelės gamina naujas lipidų molekules..

Biologinis lipidų vaidmuo gyvoje ląstelėje

Lipidų molekulės atlieka daugybę funkcijų ne tik kūne, bet ir kiekvienoje gyvoje ląstelėje atskirai. Iš tikrųjų ląstelė yra gyvo organizmo struktūrinis vienetas. Jame vyksta tam tikrų medžiagų įsisavinimas ir sintezė (formavimas). Kai kurios iš šių medžiagų naudojamos pačios ląstelės gyvybinei veiklai palaikyti, dalis ląstelių dalijimuisi, dalis - kitų ląstelių ir audinių poreikiams tenkinti..

Gyvame organizme lipidai atlieka šias funkcijas:

  • energija;
  • rezervas;
  • struktūrinis;
  • transportas;
  • fermentinis;
  • gyvulių laikymas;
  • signalizacijos;
  • norminiai.

Energijos funkcija

Rezervo (rezervo) funkcija

Rezervo funkcija yra glaudžiai susijusi su energija. Riebalų pavidalu ląstelių viduje energiją galima laikyti „atsargoje“ ir išleisti pagal poreikį. Už riebalų kaupimąsi atsakingos specialios ląstelės - adipocitai. Didžiąją jų tūrio dalį užima didelis riebalų lašas. Būtent adipocitai sudaro riebalinį audinį organizme. Didžiausi riebalinio audinio atsargos yra poodiniuose riebaluose, dideliame ir mažame omentume (pilvo ertmėje). Ilgai badaujant, riebalinis audinys pamažu suyra, nes energijai gauti naudojamos lipidų atsargos.

Taip pat riebaliniai audiniai, nusėdę poodiniuose riebaluose, suteikia šilumos izoliaciją. Audiniai, kuriuose gausu lipidų, paprastai skleidžia mažiau šilumos. Tai leidžia kūnui palaikyti pastovią kūno temperatūrą ir ne taip greitai atvėsti ar perkaisti įvairiomis aplinkos sąlygomis.

Struktūrinės ir barjerinės funkcijos (membraniniai lipidai)

Kodėl lipidų monomerai sudaro dvigubą sluoksnį (dvisluoksnis)?

Transporto funkcija

Fermentinė funkcija

Signalo funkcija

Reguliavimo funkcija

Reguliacinė lipidų funkcija organizme yra antrinė. Pačios kraujo lipidai mažai veikia įvairių procesų eigą. Tačiau jie yra dalis kitų medžiagų, turinčių didelę reikšmę šių procesų reguliavimui. Visų pirma, tai yra steroidiniai hormonai (antinksčių ir lytiniai hormonai). Jie vaidina svarbų vaidmenį metabolizme, kūno augime ir vystymesi, reprodukcinėje funkcijoje, daro įtaką imuninės sistemos veikimui. Taip pat lipidai yra prostaglandinų dalis. Šios medžiagos gaminamos uždegiminių procesų metu ir veikia kai kuriuos nervų sistemos procesus (pavyzdžiui, skausmo suvokimą)..

Taigi, patys lipidai neatlieka reguliavimo funkcijos, tačiau jų trūkumas gali paveikti daugelį organizmo procesų..

Lipidų biochemija ir jų santykis su kitomis medžiagomis (baltymais, angliavandeniais, ATP, nukleorūgštimis, aminorūgštimis, steroidais)

Lipidų apykaita yra glaudžiai susijusi su kitų medžiagų apykaita organizme. Visų pirma, šis ryšys atsektas žmogaus mityboje. Bet kokį maistą sudaro baltymai, angliavandeniai ir lipidai, kurie turi būti suvartoti tam tikromis proporcijomis. Tokiu atveju žmogus gaus tiek energijos, tiek struktūros elementų. Priešingu atveju (pavyzdžiui, trūkstant lipidų) baltymai ir angliavandeniai bus suskaidomi energijai gaminti.

Taip pat lipidai vienokiu ar kitokiu laipsniu yra susiję su šių medžiagų metabolizmu:

  • Adenozino trifosforo rūgštis (ATP).ATP yra tam tikras energijos vienetas ląstelės viduje. Kai lipidai suskaidomi, dalis energijos patenka į ATP molekulių gamybą, ir šios molekulės dalyvauja visuose ląstelėje vykstančiuose procesuose (medžiagų transportavimas, ląstelių dalijimasis, toksinų neutralizavimas ir kt.).
  • Nukleorūgštys. Nukleorūgštys yra struktūriniai DNR elementai ir yra gyvų ląstelių branduoliuose. Riebalų skaidymosi metu gaunama energija iš dalies dalijasi ląstelėms. Dalijimosi metu iš nukleorūgščių susidaro naujos DNR grandinės.
  • Amino rūgštys. Amino rūgštys yra struktūriniai baltymų komponentai. Kartu su lipidais jie sudaro sudėtingus kompleksus, lipoproteinus, atsakingus už medžiagų pernešimą organizme.
  • Steroidai: Steroidai yra tam tikro tipo hormonai, kuriuose yra didelis kiekis lipidų. Prastai pasisavinant lipidus iš maisto, pacientui gali prasidėti endokrininės sistemos problemos.
Taigi lipidų metabolizmą organizme bet kokiu atveju reikia vertinti kompleksiškai, atsižvelgiant į santykį su kitomis medžiagomis.

Lipidų virškinimas ir absorbcija (medžiagų apykaita, metabolizmas)

Lipidų virškinimas ir absorbcija yra pirmasis šių medžiagų metabolizmo žingsnis. Pagrindinė lipidų dalis į organizmą patenka su maistu. Burnos ertmėje maistas sumalamas ir sumaišomas su seilėmis. Tada vienkartinė dalis patenka į skrandį, kur cheminės jungtys iš dalies sunaikinamos veikiant druskos rūgščiai. Taip pat kai kuriuos cheminius lipidų ryšius sunaikina seilėse esantis fermentas lipazė.

Lipidai netirpsta vandenyje, todėl dvylikapirštėje žarnoje jie nėra iškart virškinami fermentų. Pirmiausia įvyksta vadinamasis riebalų emulsinimas. Po to cheminės jungtys suskaidomos veikiant lipazei, gaunamai iš kasos. Iš esmės kiekvienas lipidų tipas turi savo fermentą, kuris yra atsakingas už šios medžiagos skilimą ir įsisavinimą. Pavyzdžiui, fosfolipazė skaido fosfolipidus, cholesterolio esterazę - cholesterolio junginius ir kt. Visi šie fermentai vienokiu ar kitokiu kiekiu yra kasos sultyse..

Suskaidytus lipidų fragmentus individualiai absorbuoja plonosios žarnos ląstelės. Apskritai riebalų virškinimas yra labai sudėtingas procesas, kurį reguliuoja daugybė hormonų ir į hormonus panašių medžiagų..

Kas yra lipidų emulsija?

Virškinimo sistemos lipidų emulsinimo procesas vyksta keliais etapais:

  • Pirmajame etape kepenys gamina tulžį, kuri emulsins riebalus. Jame yra cholesterolio ir fosfolipidų druskos, kurios sąveikauja su lipidais ir prisideda prie jų „susmulkinimo“ į mažus lašus.
  • Iš kepenų išskiriama tulžis kaupiasi tulžies pūslėje. Čia ji susitelkia ir išsiskiria kaip reikiant..
  • Vartojant riebų maistą, sklandiesiems tulžies pūslės raumenims siunčiamas signalas susitraukti. Dėl to dalis tulžies latako tulžies išskiriama į dvylikapirštę žarną.
  • Dvylikapirštėje žarnoje riebalai iš tikrųjų yra emulsuojami ir sąveikauja su kasos fermentais. Plonasis žarnos sienelių susitraukimas prisideda prie šio proceso, „maišant“ turinį.
Kai kuriems žmonėms po tulžies pūslės pašalinimo gali atsirasti riebalų absorbcijos problemų. Tulžis patenka į dvylikapirštę žarną nuolat, tiesiai iš kepenų, ir nepakanka emulsinti visą lipidų tūrį, jei jų valgoma per daug.

Fermentai lipidams skaidyti

Kiekvienos medžiagos virškinimui organizme yra savi fermentai. Jų užduotis yra suskaidyti cheminius ryšius tarp molekulių (arba tarp molekulių atomų), kad naudingas medžiagas organizmas galėtų absorbuoti normaliai. Skirtingi fermentai yra atsakingi už įvairių lipidų suskaidymą. Daugiausia jų yra sultyse, kurias išskiria kasa..

Už lipidų skaidymą atsakingos šios fermentų grupės:

  • lipazės;
  • fosfolipazės;
  • cholesterolio esterazės ir kt.

Kokie vitaminai ir hormonai dalyvauja reguliuojant lipidų kiekį?

Daugumos lipidų kiekis žmogaus kraujyje yra santykinai pastovus. Jis gali svyruoti tam tikrose ribose. Tai priklauso nuo biologinių procesų, vykstančių pačiame kūne, ir nuo daugybės išorinių veiksnių. Kraujo lipidų reguliavimas yra sudėtingas biologinis procesas, kuriame dalyvauja daugybė skirtingų organų ir medžiagų..

Šios medžiagos vaidina didžiausią vaidmenį įsisavinant ir palaikant pastovų lipidų kiekį:

  • Fermentai Lipidų, patenkančių į organizmą per maistą, skaidyme dalyvauja daugybė kasos fermentų. Trūkstant šių fermentų, lipidų kiekis kraujyje gali sumažėti, nes šios medžiagos tiesiog nebus absorbuojamos žarnyne.
  • Tulžies rūgštys ir jų druskos. Tulžyje yra tulžies rūgščių ir nemažai jų junginių, kurie prisideda prie lipidų emulsijos. Be šių medžiagų neįmanoma normaliai absorbuoti lipidų..
  • Vitaminai Vitaminai turi kompleksinį stiprinamąjį poveikį organizmui ir tiesiogiai ar netiesiogiai taip pat veikia lipidų apykaitą. Pavyzdžiui, trūkstant vitamino A pablogėja gleivinių ląstelių regeneracija, sulėtėja ir medžiagų virškinimas žarnyne..
  • Tarpląsteliniai fermentai. Žarnyno epitelio ląstelėse yra fermentų, kurie, pasisavinę riebalų rūgštis, paverčia juos transportavimo formomis ir nukreipia į kraują.
  • Hormonai. Daugybė hormonų veikia visą metabolizmą. Pavyzdžiui, didelis insulino kiekis gali smarkiai paveikti kraujo lipidus. Štai kodėl diabetu sergantiems pacientams buvo pakeisti kai kurie standartai. Skydliaukės hormonai, gliukokortikoidiniai hormonai ar norepinefrinas gali stimuliuoti riebalinio audinio skilimą energija.
Taigi palaikyti normalų lipidų kiekį kraujyje yra labai sudėtingas procesas, kurį tiesiogiai ar netiesiogiai veikia įvairūs hormonai, vitaminai ir kitos medžiagos. Diagnozės nustatymo metu gydytojas turi nustatyti, kuriame etape šis procesas buvo pažeistas.

Lipidų biosintezė (susidarymas) ir hidrolizė (irimas) organizme (anabolizmas ir katabolizmas)

Metabolizmas yra medžiagų apykaitos procesų visuma organizme. Visi medžiagų apykaitos procesai gali būti suskirstyti į katabolinius ir anabolinius. Kataboliniai procesai apima medžiagų skaidymą ir skaidymą. Lipidams tai būdinga jų hidrolizė (suskaidymas į paprastesnes medžiagas) virškinimo trakte. Anabolizmas jungia biochemines reakcijas, kuriomis siekiama formuoti naujas, sudėtingesnes medžiagas.

Lipidų biosintezė vyksta šiuose audiniuose ir ląstelėse:

  • Žarnyno epitelio ląstelės. Riebalų rūgštys, cholesterolis ir kiti lipidai absorbuojami žarnyno sienelėse. Iškart po to tose pačiose ląstelėse susidaro naujos, lipidų transportavimo formos, kurios patenka į veninį kraują ir siunčiamos į kepenis..
  • Kepenų ląstelės. Kepenų ląstelėse dalis lipidų transportavimo formų suirs, o iš jų sintetinamos naujos medžiagos. Pavyzdžiui, čia susidaro cholesterolis ir fosfolipidai, kurie vėliau išsiskiria su tulžimi ir skatina normalų virškinimą..
  • Kitų organų ląstelės. Kai kurie lipidai patenka į kraują į kitus organus ir audinius. Priklausomai nuo ląstelės tipo, lipidai yra paverčiami konkretaus tipo junginiais. Vienaip ar kitaip, visos ląstelės sintetina lipidus, sudarydamos ląstelės sienelę (lipidų dvisluoksnį). Steroidiniai hormonai sintetinami iš antinksčių ir lytinių liaukų lipidų dalies.
Aukščiau išvardytų procesų derinys sudaro lipidų apykaitą žmogaus organizme.

Lipidų sintezė kepenyse ir kituose organuose

Pirmajame etape lipidų sintezė vyksta žarnyno sienose. Čia su maistu tiekiamos riebalų rūgštys virsta transportavimo formomis, kurios kartu su krauju siunčiamos į kepenis ir kitus organus. Dalis sintezuotų lipidų pateks į audinius, iš kitos pusės susidarys gyvenimui reikalingos medžiagos (lipoproteinai, tulžis, hormonai ir kt.), Perteklius virsta riebaliniu audiniu ir laikomas „rezerve“..

Ar smegenyse yra lipidų??

Lipidai yra labai svarbus nervinių ląstelių komponentas ne tik smegenyse, bet ir visoje nervų sistemoje. Kaip žinote, nervų ląstelės kontroliuoja įvairius procesus kūne, perduodant nervinius impulsus. Be to, visi nervų keliai yra „izoliuoti“ vienas nuo kito, kad impulsas ateitų į tam tikras ląsteles ir nepaveiktų kitų nervų kelių. Toks „izoliavimas“ įmanomas dėl nervinių ląstelių mielino apvalkalo. Mieliną, kuris neleidžia chaotiškai skleisti impulsus, sudaro apie 75% lipidų. Kaip ir ląstelių membranose, čia jie sudaro dvigubą sluoksnį (dvisluoksnį), kuris kelis kartus apvyniojamas aplink nervų ląstelę..

Į mielino apvalkalo sudėtį į nervų sistemą įeina šie lipidai:

  • fosfolipidai;
  • cholesterolio;
  • galaktolipidai;
  • glikolipidai.
Dėl kai kurių įgimtų lipidų susidarymo sutrikimų galimos neurologinės problemos. Taip yra būtent dėl ​​mielino apvalkalo retėjimo ar pertraukimo..

Lipidų hormonai

Lipidai vaidina svarbų struktūrinį vaidmenį, įskaitant ir daugelio hormonų struktūroje. Hormonai, į kuriuos įeina riebiosios rūgštys, yra vadinami steroidiniais. Organizme juos gamina lytinės liaukos ir antinksčiai. Kai kurie iš jų taip pat yra riebalinio audinio ląstelėse. Steroidiniai hormonai dalyvauja reguliuojant daugelį gyvybiškai svarbių procesų. Jų pusiausvyros sutrikimas gali paveikti kūno svorį, gebėjimą pastoti vaiką, bet kokių uždegiminių procesų vystymąsi, imuninės sistemos funkcionavimą. Normalios steroidinių hormonų gamybos raktas yra subalansuotas lipidų vartojimas..

Lipidai yra šių gyvybiškai svarbių hormonų dalis:

  • kortikosteroidai (kortizolis, aldosteronas, hidrokortizonas ir kt.);
  • vyriški lytiniai hormonai - androgenai (androstenedionas, dihidrotestosteronas ir kt.);
  • moteriški lytiniai hormonai - estrogenai (estriolis, estradiolis ir kt.).
Taigi tam tikrų riebalų rūgščių trūkumas maiste gali rimtai paveikti endokrininės sistemos veiklą.

Lipidų vaidmuo odoje ir plaukuose

Lipidai yra labai svarbūs odos ir jos priedų (plaukų ir nagų) sveikatai. Odoje yra vadinamosios riebalinės liaukos, kurios į paviršių išskiria tam tikrą sekreciją, kurioje gausu riebalų. Ši medžiaga turi daug naudingų funkcijų..

Plaukai ir oda, lipidai yra svarbūs dėl šių priežasčių:

  • didelę plaukų medžiagos dalį sudaro sudėtingi lipidai;
  • odos ląstelės greitai keičiasi, o lipidai yra svarbūs kaip energijos šaltinis;
  • riebalinių liaukų slapta (išskiriama medžiaga) drėkina odą;
  • riebalų dėka išlaikoma odos stangrumas, elastingumas ir glotnumas;
  • nedidelis lipidų kiekis ant plaukų paviršiaus suteikia jiems sveiką blizgesį;
  • lipidų sluoksnis ant odos paviršiaus apsaugo jį nuo agresyvaus išorinių veiksnių (šalčio, saulės spindulių, mikrobų ant odos paviršiaus ir kt.) poveikio.
Lipidai krauju patenka į odos ląsteles, taip pat į plaukų folikulus. Taigi tinkama mityba užtikrina sveiką odą ir plaukus. Taip pat svarbu naudoti šampūnus ir kremus, kuriuose yra lipidų (ypač nepakeičiamų riebiųjų rūgščių), nes kai kurios iš šių medžiagų bus absorbuojamos iš ląstelių paviršiaus..

Lipidų klasifikacija

Biologijoje ir chemijoje yra daugybė skirtingų lipidų klasifikacijų. Pagrindinė yra cheminė klasifikacija, pagal kurią lipidai yra padalijami pagal jų struktūrą. Šiuo požiūriu visi lipidai gali būti suskirstyti į paprastus (susidedančius tik iš deguonies, vandenilio ir anglies atomų) ir sudėtingus (įskaitant bent vieną kitų elementų atomą). Kiekviena iš šių grupių turi atitinkamus pogrupius. Ši klasifikacija yra patogiausia, nes ji atspindi ne tik cheminę medžiagų struktūrą, bet ir iš dalies lemia chemines savybes.

Biologija ir medicina turi savo papildomą klasifikaciją pagal kitus kriterijus.

Egzogeniniai ir endogeniniai lipidai

Visi lipidai žmogaus kūne gali būti suskirstyti į dvi dideles grupes - egzogeninius ir endogeninius. Pirmajai grupei priklauso visos medžiagos, kurios patenka į organizmą iš išorinės aplinkos. Didžiausias išorinių lipidų kiekis į organizmą patenka su maistu, tačiau yra ir kitų būdų. Pavyzdžiui, vartodamas įvairias kosmetikos priemones ar vaistus, organizmas taip pat gali gauti tam tikrą kiekį lipidų. Jų veiksmai bus daugiausia vietiniai.

Patekę į kūną, visi išoriniai lipidai yra suskaidomi ir absorbuojami gyvų ląstelių. Čia iš jų struktūrinių komponentų bus formuojami kiti lipidų junginiai, kurių organizmui reikia. Šie lipidai, kuriuos sintezuoja jų pačių ląstelės, yra vadinami endogeniniais. Jų struktūra ir funkcija gali būti visiškai skirtingi, tačiau juos sudaro tie patys „struktūriniai komponentai“, kurie į kūną patenka su išoriniais lipidais. Štai kodėl trūkstant tam tikrų riebalų rūšių maisto, gali išsivystyti įvairios ligos. Kai kurių sudėtingų lipidų komponentų organizmas negali susintetinti pats, o tai daro įtaką tam tikrų biologinių procesų eigai.

Riebalų rūgštis

Riebalų rūgštys yra vadinamos organinių junginių klase, kuri yra struktūrinė lipidų dalis. Priklausomai nuo to, kurios riebiosios rūgštys yra lipido dalis, šios medžiagos savybės gali keistis. Pavyzdžiui, trigliceridai, svarbiausias žmogaus kūno energijos šaltinis, yra glicerolio alkoholio dariniai ir kelios riebalų rūgštys.

Gamtoje riebalų rūgštys randamos įvairiose medžiagose - nuo aliejaus iki augalinio aliejaus. Į žmogaus organizmą jie patenka daugiausia su maistu. Kiekviena rūgštis yra tam tikrų ląstelių, fermentų ar junginių struktūrinis komponentas. Po absorbcijos kūnas ją paverčia ir panaudoja įvairiuose biologiniuose procesuose.

Svarbiausi riebalų rūgščių šaltiniai žmonėms yra:

  • gyvuliniai riebalai;
  • augaliniai riebalai;
  • tropinių aliejų (citrusinių vaisių, palmių ir kt.);
  • riebalai maisto pramonei (margarinas ir kt.).
Žmogaus kūne riebalinės rūgštys gali nusėsti riebaliniame audinyje kaip trigliceridų dalis arba cirkuliuoti kraujyje. Kraujyje jie yra tiek laisvos formos, tiek junginių pavidalu (įvairios lipoproteinų frakcijos)..

Sočiosios ir nesočiosios riebalų rūgštys

Visos riebiosios rūgštys pagal savo cheminę struktūrą skirstomos į prisotintas ir nesočias. Sočiosios rūgštys yra mažiau naudingos organizmui, o kai kurios - net kenksmingos. Taip yra todėl, kad šių medžiagų molekulėje nėra dvigubų ryšių. Tai yra chemiškai stabilūs junginiai, kuriuos organizmas absorbuoja blogiau. Dabar įrodytas kai kurių sočiųjų riebiųjų rūgščių ryšys su aterosklerozės išsivystymu..

Nesočiosios riebalų rūgštys skirstomos į dvi dideles grupes:

  • Mononesočiųjų. Šios rūgštys savo struktūroje turi vieną dvigubą jungtį ir todėl yra aktyvesnės. Manoma, kad jų vartojimas maiste gali sumažinti cholesterolio kiekį ir slopinti aterosklerozės vystymąsi. Daugiausia mononesočiųjų riebiųjų rūgščių yra daugelyje augalų (avokaduose, alyvuogėse, pistacijose, lazdyno riešutuose) ir atitinkamai šių augalų aliejuose..
  • Polinesočiosios. Polinesočiosios riebalų rūgštys turi keletą dvigubų jungčių. Išskirtinis šių medžiagų bruožas yra tas, kad žmogaus organizmas nesugeba jų susintetinti. Kitaip tariant, jei polinesočiosios riebalų rūgštys nepatenka į organizmą su maistu, laikui bėgant tai neišvengiamai sukels tam tikrus sutrikimus. Geriausi šių rūgščių šaltiniai yra jūros gėrybės, sojų pupelių ir linų sėmenų aliejus, sezamo sėklos, aguonos, daiginti kviečiai ir kt..

Fosfolipidai

Glicerinas ir trigliceridai

Pagal savo cheminę struktūrą glicerinas nėra lipidas, tačiau yra svarbus struktūrinis trigliceridų komponentas. Tai lipidų grupė, vaidinanti didžiulį vaidmenį žmogaus organizme. Svarbiausia šių medžiagų funkcija yra energijos tiekimas. Trigliceridai, kurie į organizmą patenka per maistą, yra suskaidomi į glicerolį ir riebalų rūgštis. Dėl to išsiskiria labai daug energijos, kuri eina į raumenų (griaučių, širdies raumenų ir kt.) Darbą..

Žmogaus kūno riebaliniame audinyje daugiausia yra trigliceridų. Daugelis šių medžiagų kepenyse tam tikru metu virsta cheminiu būdu, prieš tai nusėda riebaliniame audinyje..

Paprasti ir sudėtingi lipidai

Lipidų sudėtis, savybės ir funkcijos organizme

Kepimo ir konditerijos pramonėje naudojamų aliejų ir riebalų maistinė vertė.

Cikliniai lipidai. Maisto technologijos ir kūno vaidmens vaidmuo.

Paprasti ir sudėtingi lipidai.

Lipidų sudėtis, savybės ir funkcijos organizme.

Žaliavų ir maisto produktų lipidai

Lipidai jungia daugybę augalinės ir gyvūninės kilmės riebalų ir į riebalus panašių medžiagų, turinčių keletą bendrų bruožų:

a) netirpumas vandenyje (hidrofobiškumas ir geras tirpumas organiniuose tirpikliuose, benzine, dietilo eteryje, chloroforme ir kt.);

b) ilgų grandinių angliavandenilių radikalų ir esterių buvimas jų molekulėse

Dauguma lipidų nėra didelės molekulinės masės junginiai ir susideda iš kelių molekulių, sujungtų vienas su kitu. Lipidai gali apimti alkoholius ir linijines daugelio karboksirūgščių grandines. Kai kuriais atvejais atskirus jų blokus gali sudaryti didelės molekulinės masės rūgštys, įvairios fosforo rūgšties liekanos, angliavandeniai, azotinės bazės ir kiti komponentai.

Lipidai, kartu su baltymais ir angliavandeniais, sudaro didžiąją dalį visų gyvų organizmų organinių medžiagų, būdami privaloma kiekvienos ląstelės sudedamąja dalimi..

Kai lipidai ekstrahuojami iš aliejinių augalų sėklų, į aliejų patenka didelė grupė riebaluose tirpių medžiagų: steroidai, pigmentai, riebaluose tirpūs vitaminai ir kai kurie kiti junginiai. Iš natūralių objektų išgautas mišinys, kurį sudaro lipidai ir juose tirpūs junginiai, buvo vadinamas „žaliaisiais“ riebalais.

Pagrindiniai žalių riebalų komponentai

Medžiagos, susijusios su lipidais, vaidina didelį vaidmenį maisto technologijoje, daro įtaką gaunamo maisto maistinei ir fiziologinei vertei. Augalinės augalų dalys kaupia ne daugiau kaip 5% lipidų, daugiausia sėklose ir vaisiuose. Pavyzdžiui, lipidų kiekis įvairiuose augaliniuose produktuose yra (g / 100 g): saulėgrąžų 33–57, kakavos (pupelių) 49–57, sojų pupelių 14–25, kanapių 30–38, kviečių 1,9–2,9, žemės riešutų 54–5 61, rugiai 2,1–2,8, linai 27–47, kukurūzai 4,8–5,9, kokoso palmė 65–72. Lipidų kiekis jose priklauso ne tik nuo individualių augalų savybių, bet ir nuo veislės, vietos bei augimo sąlygų. Lipidai vaidina svarbų vaidmenį organizmo procesuose.

Jų funkcijos yra labai įvairios: svarbus jų vaidmuo energetiniuose procesuose, apsauginėse kūno reakcijose, jo brendime, senėjime ir kt..

Lipidai yra visų ląstelės struktūrinių elementų dalis, o pirmiausia ląstelių membranos, darančios įtaką jų pralaidumui. Jie dalyvauja perduodant nervinius impulsus, užtikrina tarpląstelinį kontaktą, aktyvų maistinių medžiagų pernešimą per membranas, riebalų pernešimą kraujo plazmoje, baltymų sintezę ir įvairius fermentinius procesus..

Pagal savo funkcijas kūne jie sąlygiškai skirstomi į dvi grupes: atsargines ir struktūrines. Atsarginiai (daugiausia acilgliceroliai) turi daug kalorijų, yra organizmo energijos atsargos ir yra naudojami netinkamos mitybos ir ligų atvejais..

Atsarginiai lipidai yra atsarginės medžiagos, kurios padeda kūnui toleruoti neigiamą aplinkos poveikį. Daugelyje augalų (iki 90%) yra lipidų, daugiausia sėklų. Jie lengvai išgaunami iš riebalų turinčių medžiagų (laisvųjų lipidų).

Struktūriniai lipidai (pirmiausia fosfolipidai) sudaro sudėtingus kompleksus su baltymais ir angliavandeniais. Jie dalyvauja įvairiuose sudėtinguose procesuose, vykstančiuose ląstelėje. Pagal svorį jie sudaro žymiai mažesnę lipidų grupę (aliejinių augalų sėklose 3–5 proc.). Tai sunkiai atstatomi „surišti“ lipidai..

Natūralios riebalų rūgštys, kurios yra lipidų, gyvūnų ir augalų dalis, turi daug bendrų savybių. Paprastai juose yra aiškus anglies atomų skaičius ir jie neturi grandinės. Paprastai riebalų rūgštys skirstomos į tris grupes: sočiųjų, mononesočiųjų ir polinesočiųjų. Gyvūnų ir žmonių nesočiosios riebalų rūgštys paprastai turi dvigubą ryšį tarp devintojo ir dešimtojo anglies atomų, likusios karboksirūgštys, sudarančios riebalus, yra šios:

Dauguma lipidų turi keletą bendrų struktūrinių savybių, tačiau griežtos lipidų klasifikacijos dar nėra. Vienas iš požiūrių į lipidų klasifikavimą yra cheminis, pagal kurį alkoholiams ir aukštesnėms riebiosioms rūgštims priklauso lipidai..

Lipidų klasifikavimo schema.

Paprasti lipidai. Paprastus lipidus atstovauja dviejų komponentų medžiagos, aukštesniųjų riebalų rūgščių esteriai su gliceroliu, aukštesnieji arba policikliniai alkoholiai..

Tai apima riebalus ir vaškus. Svarbiausi paprastų lipidų atstovai yra acilgliceridai (glicerinai). Jie sudaro didžiąją dalį lipidų (95–96%) ir yra vadinami aliejais ir riebalais. Riebaluose daugiausia yra trigliceridų, tačiau yra mono- ir diacilglicerolių:

Specifinių aliejų savybes lemia riebalų rūgščių, dalyvaujančių jų molekulių konstravime, sudėtis ir šių rūgščių likučių padėtis aliejaus ir riebalų molekulėse..

Riebaluose ir aliejuose rasta iki 300 įvairių struktūrų karboksirūgščių. Tačiau dauguma jų yra nedaug..

Stearino ir palmitino rūgštys yra beveik visų natūralių aliejų ir riebalų dalis. Eruko rūgštis yra rapsų aliejaus dalis. Dažniausiai aliejuose yra nesočiųjų rūgščių, turinčių 1–3 dvigubus ryšius. Kai kurios natūralių aliejų ir riebalų rūgštys paprastai turi cis konfigūraciją, t. pakaitalai yra pasiskirstę vienoje dvigubų jungčių plokštumos pusėje.

Rūgščių su šakotomis angliavandenių grandinėmis, turinčiose hidroksido, keto ir kitas grupes lipiduose, paprastai yra nedaug. Išimtis yra ricinos aliejuje esanti racinoleino rūgštis. Natūraliuose augalų triacilglicerinuose 1 ir 3 pozicijas geriau užima sočiųjų riebalų rūgščių liekanos, o 2 pozicijas - nesočiosios. Gyvūniniuose riebaluose yra atvirkščiai..

Riebalų rūgščių liekanų padėtis triacilglicerinuose daro didelę įtaką jų fizikinėms ir cheminėms savybėms.

Acilgliceroliai yra skysčiai arba kietos medžiagos, kurių lydymosi temperatūra ir gana aukšta virimo temperatūra, padidintos klampos, bespalvės ir bekvapės, lengvesnės už vandenį, netirpios.

Riebalai praktiškai netirpsta vandenyje, tačiau sudaro emulsijas.

Be įprastų fizikinių rodiklių, riebalai pasižymi daugybe fizikinių ir cheminių konstantų. Šios kiekvienos rūšies riebalų ir jų įvairovės konstantos yra numatytos standarte.

Rūgščių skaičius arba rūgštingumo koeficientas parodo, kiek laisvųjų riebalų rūgščių yra riebaluose. Jis išreiškiamas mg KOH, kurio reikia neutralizuoti 1 g riebalų laisvųjų riebalų rūgščių. Rūgščių skaičius yra riebalų šviežumo rodiklis. Vidutiniškai jis skiriasi nuo 0,4 iki 6 skirtingoms riebalų rūšims.

Muilinimo skaičius arba muilinimo koeficientas nustato bendrą rūgščių, laisvų ir surištų triacilgliceroliuose, kiekį 1 g riebalų. Riebalai, kuriuose yra didelės molekulinės masės riebalų rūgščių liekanos, turi mažesnį muilinimo greitį nei riebalai, kuriuos sudaro mažos molekulinės masės rūgštys.

Jodo skaičius yra nesočiųjų riebalų rodiklis. O nustatomas pagal jodo gramų, sujungiančių 100 g riebalų, skaičių. Kuo didesnis jodo skaičius, tuo labiau nesočiųjų riebalų..

Vaškai: Aukštesniųjų riebalų rūgščių ir didelės molekulinės masės alkoholių (18–30 anglies atomų) esteriai. Riebalų rūgštys, sudarančios vaškus, yra tokios pačios kaip riebalų, tačiau yra ir tokių, kurios būdingos vaškams..

Bendrą vaškų formulę galima parašyti taip:

Vaškai yra plačiai paplitę gamtoje, dengdami ploną lapų, stiebų, augalų vaisių sluoksnį, jie apsaugo juos nuo drėgmės vandeniu, džiūvimo, mikroorganizmų veikimo. Grūdų ir vaisių vaško kiekis yra mažas..

Sudėtiniai lipidai Sudėtingi lipidai turi daugiakomponentes molekules, kurių atskiros dalys yra sujungtos įvairių rūšių cheminiais ryšiais. Tai apima fosfolipidus, susidedančius iš riebalų rūgščių liekanų, glicerolio ir kitų daugiarūšių alkoholių, fosforo rūgšties ir azotinių bazių. Glikolipidų struktūroje kartu su daugiarūšiais alkoholiais ir didelės molekulinės masės riebalų rūgštimis taip pat yra angliavandenių (dažniausiai galaktozės, gliukozės, manozės liekanų)..

Taip pat yra dvi lipidų grupės, į kurias įeina ir paprasti, ir sudėtingi lipidai. Tai yra diolio lipidai, kurie yra paprasti ir sudėtingi dihidro alkoholių ir didelės molekulinės masės riebalų rūgščių lipidai, kuriuose kai kuriais atvejais yra fosforo rūgšties, azotinių bazių.

Ormitinolipidai yra sudaryti iš riebalų rūgščių liekanų, oritino arba lizino aminorūgščių ir kai kuriais atvejais apima dihidrolinius alkoholius. Svarbiausia ir įprasčiausia kompleksinių lipidų grupė yra fosfolipidai. Jų molekulė yra sudaryta iš alkoholių, didelės molekulinės masės riebalų rūgščių, fosforo rūgšties, azoto bazių, amino rūgščių ir kai kurių kitų junginių liekanų.

Bendroji fosfolipidų (fosfotidų) formulė yra tokia:

Todėl fosfolipidų molekulė turi dviejų tipų grupes: hidrofilinę ir hidrofobinę.

Fosforo rūgšties ir azotinių bazių liekanos veikia kaip hidrofilinės grupės, o angliavandenilių radikalai - kaip hidrofobinės grupės..

Fosfolipidų struktūra

Fig. 11. Fosfolipidų molekulė

Hidrofilinė polinė galva yra fosforo rūgšties ir azoto bazės liekana..

Hidrofobinės uodegos yra angliavandenilio radikalai.

Gaminant aliejų, fosfolipidai yra išskiriami kaip šalutiniai produktai. Tai yra paviršiaus aktyviosios medžiagos, kurios pagerina kvietinių miltų kepimo savybes..

Jie taip pat naudojami kaip emulsikliai konditerijos pramonėje ir gaminant margarino produktus. Jie yra esminis ląstelių komponentas..

Kartu su baltymais ir angliavandeniais jie dalyvauja ląstelių membranų ir tarpląstelinių struktūrų, kurios atlieka atraminių membranų struktūrų funkcijas, statyboje. Jie prisideda prie geresnio riebalų įsisavinimo ir užkerta kelią kepenų nutukimui, vaidina svarbų vaidmenį aterosklerozės prevencijoje..

Įvairių produktų fosfolipidų kiekis yra: kviečių, miežių ir ryžių - 0,3–0,6%, saulėgrąžų sėklų - 0,7–0,8%, sojų pupelių 1,6–2%, vištienos kiaušinių 2,4%, pieno ir varškės sūris 0,3–0,5%, jautienos 0,9%, kiaulienos 1,2%. Bendras fosfolipidų poreikis yra 5 g per dieną.

|kita paskaita ==>
Cukraus metabolizmo kepenyse būdai|Cikliniai lipidai. Maisto technologijos ir kūno vaidmens vaidmuo

Pridėjimo data: 2013-12-12; Peržiūrų: 13288; autorinių teisių pažeidimas?

Tavo nuomonė mums svarbi! Ar paskelbta medžiaga buvo naudinga? Taip | Ne

Lipidai apima

Lipidai yra riebalų rūgščių dariniai, alkoholiai, sukurti naudojant esterinę jungtį. Lipiduose taip pat randamas paprastas eterinis ryšys, fosfoesterinis ryšys ir glikozidinis ryšys. Lipidai yra sudėtingas organinių junginių mišinys, turintis panašias fizikines ir chemines savybes..

Lipidai netirpsta vandenyje (hidrofobiniai), bet lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose (benzinas, chloroformas). Yra augalinės ir gyvūninės kilmės lipidų. Jis kaupiasi augaluose sėklose ir vaisiuose, daugiausia riešutuose (iki 60%). Gyvūnų lipidai yra sukoncentruoti poodiniame, smegenų ir nervų audiniuose. Žuvyje yra 10–20%, kiaulienoje - iki 33%, jautienoje - 10% lipidų.

Pagal struktūrą lipidai yra suskirstyti į dvi grupes:

- paprasti lipidai

- sudėtingi lipidai.

Paprasti lipidai apima sudėtinius (riebalus ir aliejų) arba paprastus (vaško) aukštesniųjų riebalų rūgščių ir alkoholių esterius.

Riebalų ir aliejaus struktūrą galima apibūdinti bendrąja formule:

Kur: riebalų rūgščių radikalai - R1,R2, R3.

Kompleksiniai lipidai apima junginius, kuriuose yra azoto, sieros ir fosforo atomų. Šiai grupei priklauso fosfolipidai. Juos apibūdina fosfotidinė rūgštis, kurioje yra tik fosforo rūgštis, kuri pakeičia vieną iš riebalų rūgščių liekanų, ir fosfolipidai, į kuriuos įeina trys azotinės bazės. Azoto bazės yra prijungtos prie fosforo rūgšties fosforo rūgšties liekanų. Fosfotidiletanolamino sudėtyje yra azotinės bazės etanolamino BUT-CH2 - CH2 - NH2. Fosfotidilcholinas turi cholino azoto bazę [HO-CH2 - (CH3 )3 N] + (OH), ši medžiaga vadinama lecitinu. Fosfotidilserinas turi aminorūgštį seriną HO-CH (NH2) - COOH.

Sudėtiniuose lipiduose yra angliavandenių likučių - glikolipidai, baltymų likučiuose - lipoproteinai, sfingozino alkoholyje (vietoje glicerino) yra sfingolipidų.

Glikolipidai atlieka struktūrines funkcijas, yra ląstelių membranų dalis ir dalis glitimo grūdų. Dažniausiai glikolipiduose randama monosacharidų D-galaktozės, D - gliukozės.

Lipoproteinai yra ląstelių membranų dalis, ląstelių protoplazmoje veikia medžiagų apykaitą.

Sfingolipidai dalyvauja centrinės nervų sistemos veikloje. Pažeidžiant sfingolipidų metabolizmą ir funkcionavimą, vystosi centrinės nervų sistemos veiklos sutrikimai.

Dažniausiai paprasti lipidai yra acilgliceridai. Į acilgliceridų sudėtį įeina glicerolio alkoholis ir didelės molekulinės masės riebalų rūgštys. Dažniausios riebiosios rūgštys yra sočiosios rūgštys (neturinčios daugybinių jungčių) palmitino (C15N31COOH) ir stearino (C17 N35COOH) rūgštys ir nesočiosios rūgštys (turinčios daugybinius ryšius): oleinas su viena dviguba jungtimi (C17 N33COOH), linolio, su dviem daugkartiniais ryšiais (C17 N31COOH), linolo rūgštis su trimis daugybiniais ryšiais (C17 N29-ojiCOOH). Tarp paprastų lipidų daugiausia randama triacilgliceridų (juose yra trys vienodi arba skirtingi riebalų rūgščių likučiai). Tačiau paprasti lipidai gali būti diacilgliceridai ir monoacilgliceridai.

Sočiųjų riebalų rūgščių daugiausia yra riebaluose. Riebalai turi vientisą konsistenciją ir padidintą lydymosi temperatūrą. Daugiausia gyvūninės kilmės lipiduose. Aliejuje daugiausia yra nesočiųjų riebiųjų rūgščių, jie turi skystą konsistenciją ir mažą lydymosi temperatūrą. Sudėtyje yra augalinių lipidų.

Vaškai yra vadinami esteriais, į kuriuos įeina vienas didelės molekulinės masės vienatūris alkoholis su 18–30 anglies atomų ir viena didelės molekulinės masės riebalų rūgštis su 18–30 anglies atomų. Vaškai randami augalų pasaulyje. Vaškas dengia labai ploną lapų, vaisių sluoksnį, apsaugodamas juos nuo sustingimo, džiūvimo, mikroorganizmų poveikio. Vaško kiekis yra mažas ir sudaro 0,01–0,2%.

Tarp sudėtingų lipidų fosfolipidai yra įprasti. Fosfolipidai turi dviejų tipų pakaitus: hidrofilinius ir hidrofobinius. Hidrofobiniai radikalai yra riebalų rūgštys, o hidrofiliniai radikalai yra fosforo rūgšties liekanos ir azotinės bazės. Fosfolipidai dalyvauja kuriant ląstelių membranas, reguliuoja maistinių medžiagų srautą į ląstelę.

Kai lipidai ekstrahuojami iš aliejinių augalų sėklų, į aliejų patenka įvairūs riebaluose tirpūs junginiai: fosfolipidai, pigmentai, riebaluose tirpūs vitaminai, steroliai ir steroliai. Regeneruojamas mišinys vadinamas „žaliais riebalais“. Valant (rafinuojant) augalinius aliejus, pašalinami beveik visi su aliejais susiję komponentai, o tai žymiai sumažina aliejaus maistinę vertę.

Iš riebaluose tirpių pigmentų reikėtų atkreipti dėmesį į karotinoidų grupę - vitamino A pirmtakus. Pagal cheminę prigimtį tai yra angliavandeniliai. Tai raudonai oranžinės medžiagos. Chlorofilas - žalių augalų dažai.

Steroidai yra cikliniai junginiai, turintys perhidrociklopentanofenantreno struktūrą. Iš steroidų cholesterolis daro didelį poveikį žmonėms. Jis dalyvauja hormonų, tulžies rūgščių metabolizme.

Lipidai apima

Angliavandeniai yra organiniai junginiai, kuriuos sudaro trys cheminiai elementai - anglis, vandenilis ir deguonis. Kai kuriuose jų yra azoto arba sieros. Bendroji angliavandenių formulė yra Cm (H2O) n.

Jie skirstomi į tris pagrindines klases: monosacharidus, oligosacharidus (disacharidus) ir polisacharidus..

Monosacharidai yra paprasčiausi angliavandeniai, turintys 3–10 anglies atomų. Dauguma anglies atomų monosacharido molekulėje yra susiję su alkoholio grupėmis, o vienas - su aldehido arba keto grupe..

Gliukozė (vynuogių cukrus) randama visuose organizmuose, taip pat ir žmogaus kraujyje, nes tai yra energijos atsargos ir yra sacharozės, laktozės, maltozės, krakmolo, celiuliozės ir kitų angliavandenių dalis. Fruktozė (vaisių cukrus) yra didžiausia koncentracija vaisiuose, meduje ir cukrinių runkelių šakniavaisiuose. Ji ne tik aktyviai dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose, bet ir yra sacharozės dalis.

Monosacharidai - kristalinės medžiagos, saldaus skonio ir gerai tirpios vandenyje.

Oligosacharidai apima angliavandenius, kuriuos sudaro keli monosacharidų likučiai. Jie dažniausiai taip pat yra kristaliniai, lengvai tirpsta vandenyje ir saldaus skonio. Atsižvelgiant į šių liekanų kiekį, išskiriami disacharidai (du monosacharidų liekanos), trisacharidai (trys) ir kt..

Disacharidai apima sacharozę, laktozę ir maltozę. Sacharozę (runkelių ar cukranendrių cukrų) sudaro gliukozės ir fruktozės likučiai, ji randama kai kurių augalų laikymo organuose. Ypač daug sacharozės yra cukrinių runkelių ir cukranendrių šakniavaisiuose, kur jie gaunami pramoniniu būdu. Laktozę arba pieno cukrų formuoja gliukozės ir galaktozės liekanos, randamos motinos ir karvės piene. Maltozė (salyklo cukrus) susideda iš dviejų gliukozės liekanų. Susidaro suskaidžius krakmolą augalų sėklose ir žmogaus virškinimo sistemoje..

Polisacharidai yra biopolimerai, kurių monomerai yra monosacharidų liekanos. Tai apima krakmolą, glikogeną, celiuliozę, chitiną ir kt. Gliukozė yra šių polisacharidų monomeras..

Krakmolas yra pagrindinė atsargų medžiaga, kuri kaupiasi sėklose, vaisiuose, gumbuose, šakniastiebiuose ir kituose laikymo organuose. Kokybinė reakcija į krakmolą yra reakcija su jodu, kurioje krakmolas pasidaro mėlynai violetinis.

Glikogenas (gyvulinis krakmolas) yra atsargus gyvūnų ir grybelių polisacharidas, kurio didžiausias kiekis žmonėms kaupiasi raumenyse ir kepenyse. Glikogeno molekulės turi didesnį išsišakojimo laipsnį nei krakmolo molekulės.

Celiuliozė arba pluoštas yra pagrindinis augalų polisacharidas. Nesuskirstytos celiuliozės molekulės sudaro pluoštus, kurie yra augalų ląstelių sienelių dalis. Jis naudojamas gaminant audinius, popierių, alkoholį ir kitas organines medžiagas..

Chitinas yra polisacharidas, kurio monomeras yra gliukozės pagrindu pagamintas azoto turintis monosacharidas. Tai yra grybelių ir nariuotakojų lukštų ląstelių sienelių dalis..

Polisacharidai yra milteliai, kurie yra beskoniai ir netirpūs vandenyje..

LIPAI

Pasirinkta norint peržiūrėti dokumentą lipids.doc

Lipidai (iš graikiško žodžio „lipos“  riebalai) apima didelę ir įvairią organinių junginių grupę, kurių dauguma yra sukonstruoti kaip esteriai, kuriuose dalyvauja karboksirūgštys ir alkoholiai, turintys ilgų grandinių angliavandenilių radikalus. Lipidai pasižymi mažu tirpumu vandenyje ir dideliu nepolinių organinių tirpiklių (eterio, benzeno ir kt.) Tirpumu. Daugeliu atvejų lipidai yra augalinės ar gyvūninės kilmės, tačiau kartais jie gaunami sintetiniu būdu.

Gyvuose organizmuose lipidai atlieka keletą svarbių funkcijų. Taigi oksidacinis triacilglicerolių (riebalų) skaidymas žmogaus ir gyvūno kūnui suteikia energijos, reikalingos kitiems gyvybiniams procesams. Be to, riebalų sankaupos vaidina svarbų apsauginį vaidmenį: jie apsaugo organus ir audinius nuo mechaninių pažeidimų, tarnauja kaip šilumą taupanti ir elektros izoliacinė medžiaga. Fosfolipidai ir sfingolipidai yra ląstelių membranų dalis ir nustato jų pralaidumą jonams, neelektrolitams ir vandeniui. Cerebrosidai ir gangliozidai dalyvauja atpažįstant cheminius signalus ir perduodant juos į ląstelių efektorius, t. atlikti tarpininko vaidmenį tarpininkaujant receptoriams. Lipidai taip pat būdingi reguliavimo-signalizacijos funkcijai, kurią daugiausia atlieka lipidiniai alkoholiai (steroidai). Daugybė tyrimų parodė, kad tarp lipidų apykaitos pažeidimo ir daugelio ligų (pavyzdžiui, širdies ir kraujagyslių) yra glaudus ryšys..

Įvertinant lipidų vaidmenį žmogaus organizme, reikia pažymėti, kad normaliam augimui ir veikimui reikia riebaluose tirpių vitaminų ir nesočiųjų rūgščių. Vien tik šis faktorius padaro lipidus nepakeičiamu maisto komponentu..

Be to, kartu su lipidais, lipidų frakcijoje yra nemažai medžiagų, pasižyminčių dideliu biologiniu aktyvumu. Tai apima steroidinius hormonus, prostaglandinus, kofermentus ir riebaluose tirpius vitaminus. Jie vienijami pavadinimu mažos molekulinės masės lipidų prigimties bioreguliatoriai.

Taigi lipidų struktūros ir savybių tyrimas yra svarbus biocheminių procesų tyrimo etapas.

1. Bendroji lipidų struktūra.

Lipidų cheminė sudėtis yra labai įvairi. Tai gali būti alkoholio, karboksirūgščių (sočiųjų ir nesočiųjų), fosforo rūgšties, azoto bazių, angliavandenių likučiai..

Nepaisant visos įvairovės, lipidai paprastai yra sukurti pagal vieną principą ir susideda iš trijų fragmentų: hidrofobinių, hidrofilinių ir jungiamųjų. Hidrofobinę dalį žymi angliavandenilių karboksirūgščių fragmentai. Hidrofilinę dalį gali sudaryti fosforo rūgšties (fosfolipidai), azoto bazių (fosfatidų) arba angliavandenių (cerebrosidai, gangliozidai) liekanos. Ryšio vaidmenį paprastai atlieka esterių arba amidų grupės. Taigi lipidai turi bifilizmą skirtingu laipsniu, t. afinitetas polinei ir nepolinei fazėms. Šio giminingumo pobūdį lemia hidrofilinių ir hidrofobinių lipidų dalių santykis. Taigi triacilgliceridai, kurie praktiškai neturi hidrofilinės dalies, daugiausia koncentruojami bevandenėje fazėje. Fosfolipidai ir fosfatidai turi daugiau hidrofilinių grupių, todėl jie atlieka savo funkcijas sąsajoje. Taigi ląstelių paviršiuje jie sudaro lipidų dvisluoksnį storį, apie 5 nm, kuriame hidrofobinės dalys yra į vidų, o hidrofilinės dalys yra vandeninėje fazėje. Šis sluoksnis reguliuoja vandens balansą ir medžiagų apykaitą ląstelėse..

Schema lipidų struktūrą galima apibūdinti taip:

Fig. 1. Bendroji lipidų struktūra.

2. Struktūriniai lipidų komponentai.

2.1. Karboksirūgštys.

Cheminė analizė parodė, kad lipidų sudėtis apima daugybę ribojančių ir nesočiųjų serijų karboksirūgščių. Šios rūgštys yra monokarboksilinės, savo sudėtyje turi angliavandenilių grandinę, kurios vyrauja normali (tiesiosios grandinės) struktūra, kurioje yra lygus skaičius anglies atomų, ir jos gali turėti kitų funkcinių grupių, pavyzdžiui, OH. Išimtis yra izovalerinė rūgštis ir kai kurios ciklinės rūgštys, randamos gana retuose lipiduose. Natūralios ir sintetinės alifatinės rūgštys kartais vadinamos „riebiosiomis“ ir ilgosiomis grandinėmis (nuo C15 ir aukščiau)  „aukštesnis“. Žmogaus ir gyvūno audiniuose yra apie 70 riebalų rūgščių, tačiau ne daugiau kaip 20 yra biologiškai svarbios.

2.1.1. Sočiosios karboksirūgštys.

Fiziologiškai svarbios sočiosios rūgštys yra: kapronas (C6), kaprilo (C8), ožiaragis (Cdešimt), lauro (C12), mistinis (Cketuriolika) palmitinis (Cšešiolika), stearino (C18), žemės riešutų (C20), behen (C22) ir lignoceriniai (C24) Labiausiai paplitusių riebalų rūgščių struktūra ir pavadinimai pateikti lentelėje. 1.

Nepaisant daugybės riebalų rūgščių, lipiduose daugiausia yra rūgščių, turinčių 16, 18, 20 ir 22 anglies atomų, t. aukštesni. Labiausiai paplitusios yra palmitino ir stearino rūgštys, kurios yra kietųjų riebalų dalis ir kai kurie kieti augaliniai aliejai (palmių aliejus, kakavos sviestas). Skystuose augaliniuose aliejuose jų yra daug mažiau, daugiausia dominuoja palmitino rūgštis. Svieste yra karboksirūgščių, turinčių cikloheksano žiedą angliavandenilio radikale.

Mažos molekulinės masės riebiosios rūgštys yra mažiau paplitusios, tačiau nereikėtų nuvertinti jų biologinės svarbos. Taigi, rūgštis C4-NUOdešimt yra pieno lipidų dalis.

1 lentelė. Svarbiausios riebalų rūgštys, išskirtos iš natūralių lipidų.

2.1.2. Nesočiosios karboksirūgštys.

Nesočiosios rūgštys lipiduose randamos dažniau nei sočiosios. Anglies atomų skaičius nesočiosiose lipidinėse rūgštyse yra skirtingas, tačiau vyrauja rūgštys, turinčios 18 ir 20 anglies atomų. Dviguba jungtis, artimiausia karboksilo grupei, paprastai yra tarp 9 ir 10 anglies atomų. Polio rūgštyse dvigubi ryšiai yra atskirti vienas nuo kito metileno grupe. Dvigubos jungties buvimas pašalina laisvą pakaitų sukimąsi, dėl kurio nesočiosios rūgštys gali turėti geometrinius (cis ir trans) izomerus. Natūraliuose lipiduose nesočiosios (mono- ir polio) rūgštys beveik visada būna cis-konfigūracijoje. Tai paaiškinama tuo, kad cis konfigūracija skatina tankesnį angliavandenilių grandinių pakavimą formuojant ląstelių membranų lipidinį sluoksnį. Rūgštys, turinčios trigubą jungtį radikale, yra gana reti.

Nesočiosios rūgštys, kurios yra lipidų dalis, pateiktos 1 lentelėje. 2.

2 lentelė. Pagrindinės nesočiosios lipidinės rūgštys.

cis, cis, cis-okta-dekatrienas-9,12,15

cis, cis, cis-okta-dekatrienas-6.9,12

cis, cis, cis, cis-eiko-tetraen-5.8,11,14

cis, cis, cis, cis, cis-eikozapentaenas-5,8,11,14,17.

* Pirmasis skaitmuo nurodo bendrą anglies atomų skaičių grandinėje, antrasis - dvigubų jungčių skaičių.

Iš visų nesočiųjų rūgščių, randamų natūraliuose lipiduose, dažniausiai yra oleino rūgštis. Daugelyje lipidų jo kiekis viršija 50%. Linolo ir linoleno rūgštys taip pat yra plačiai paplitusios: jų dideliame kiekyje yra augaliniuose aliejuose ir jos yra būtinos gyvūnų organizmams. Kanapėse ir augaliniame aliejuje jų ypač gausu. Pirmajame vyrauja linolo, antrame - linolio. Gausus linolo rūgšties šaltinis yra saulėgrąžų, kukurūzų ir medvilnės sėklų aliejai, tačiau juose nėra linolo rūgšties. Kokosų aliejuje, priešingai, nėra linolo rūgšties.

Į lipidų sudėtį taip pat įeina mono-, di- ir polihidro alkoholiai. Šie alkoholiai gali būti prisotinti arba neprisotinti, tačiau juose daugiausia yra nesuskaidytų angliavandenilių liekanų ir lygus skaičius anglies atomų..

2.2.1. Vienatūriai alkoholiai.

Vienatūriai alkoholiai, išskirti iš lipidų, turi galinės ilgos grandinės radikalą ir 1-oje padėtyje turi hidroksilo grupę. Tokie alkoholiai vadinami „aukštesniaisiais“. Kai kurie iš jų pateikti lentelėje. 3.

3 lentelė. Alkoholiai, kurie yra lipidų dalis.

Anglies skaičius

Natūralių lipidų kompozicijoje dažniausiai yra cetilo, stearilo, melissilo ir miricilo alkoholiai. Vaškai yra turtingiausi aukštesniojo alkoholio kiekiuose..

2.2.2. Polioliai.

Dauguma natūralių lipidų yra glicerolipidai, t. yra trihidrato alkoholio dariniai: glicerolis:

Natūralių lipidų sudėtį taip pat gali sudaryti kiti linijiniai (etilenglikolis, propandioliai, butaandoliai) ir cikliniai polioliai (inozitolis)..

Be nurodytų poliolių, lipidų sudėtyje gali būti amino alkoholių, kurie skiriasi angliavandenilių grandinės ilgiu, struktūra ir neprisotinimo laipsniu. Garsiausias iš šių aminoalkoholių yra sfingozinas - nesočiojo dihidrilo alkoholis, kurio grandinės ilgis yra C18 o jo sočiųjų atitikmuo yra  sfinganinas. Sfingozine pakaitalai ties dviguba jungtimi užima trans konfigūraciją, o asimetriniai atomai C-2 ir C-3 (*)  D-konfigūracija:

2.3. Fosforo ir alkilfosfono rūgštys.

Šių rūgščių liekanos yra fosfolipidų ir fosfonolipidų dalis:

2.4. Azoto bazės.

Azoto bazių, kurios sudaro kai kuriuos lipidus, pavyzdžiai yra amino alkoholiai ir α-amino rūgštys:

2-amino-3-hidroksipropano rūgštis (serinas)

Kai kurių lipidų (glikolipidų) sudedamosios dalys yra monosacharidai:

3. Lipidų klasifikacija

Iš pateiktos medžiagos matyti, kad lipidai atstovauja labai įvairiems junginiams, įskaitant fragmentus, priklausančius skirtingoms organinių ir neorganinių medžiagų klasėms. Tai žymiai apsunkina vieningos lipidų klasifikacijos sukūrimą. Šiuo metu lipidai klasifikuojami pagal įvairius kriterijus, tačiau nė viena iš siūlomų klasifikacijų nėra išsami..

Dažniausiai yra klasifikuojami lipidai, atsižvelgiant į rūgštinę (arba šarminę) hidrolizę. Šarminė hidrolizė per esterinį ryšį taip pat vadinama muilinimu, todėl hidrolizuojami lipidai vadinami muilinamaisiais, o are neišmuilinami. Dauguma lipidų yra muilinami, o nedidelė, bet įvairi lipidų grupė (terpenai, steroidai) reiškia muilinimą..

Lipidai taip pat skirstomi į paprastus ir sudėtingus. Paprasta yra lipidai, kurie apima tik anglies, vandenilio ir deguonies atomus.

3.1. Paprasti muilinami lipidai.

Paprastų muilinamų lipidų hidrolizė lemia, kad susidaro tik karboksirūgštys (arba jų druskos) ir alkoholiai. Į muilinamus paprastus lipidus įeina vaškai, taip pat riebalai ir aliejai..

Vaškai yra aukštesniųjų riebalų rūgščių ir didesnių vienatūrių alkoholių esteriai. Dažniausiai tai yra palmitino rūgšties esteriai, kuriuose kaip etilo alkoholio komponentai gali būti cetilo, karilo, melissilo ir miricilo liekanos, rečiau - kiti sočiųjų monohidridiniai alkoholiai..

Pagal kilmę vaškai yra augalų ir gyvūnų. Garsiausi gyvūniniai vaškai yra bičių vaškas, spermacetas ir lanolinas, kurių pagrindiniai komponentai pateikiami žemiau:

palmitino rūgšties miricilo esteris

palmitino rūgšties cetilo esteris

Spermaceti yra išskiriamas iš spermacetiškų riebalų, esančių spermos banginio kaukolės ertmėse. Lanolinas (vilnos riebalai) gaunamas plaunant avių vilną vilnos plovimo fabrikuose.

Iš augalų vaškų labiausiai žinomi yra karnaubo vaškas (Brazilijos palmė) ir palmių vaškas (vaško delnas)..

Triacilgliceroliai yra glicerolio ir karboksirūgščių esteriai. Bendroji triacilglicerolių formulė:

kur r 1, R 2, R 3  angliavandenilių karboksirūgščių fragmentai.

Dažniausiai triacilgliceroliai turi aukštesnės ribos ir nesočiųjų rūgščių liekanas. Triacilgliceroliai, kurių rūgšties liekanos yra vienodos, vadinami paprastaisiais. Dauguma natūralių triacilglicerolių yra maišomi, t. apima įvairių rūgščių likučius. Triacilglicerolių lydymosi temperatūra padidėja, nes padidėja sočiųjų riebiųjų rūgščių liekanų skaičius ir ilgis, o mažėja, nes jie trumpėja ir nesočiųjų rūgščių liekanų kiekis didėja..

Triacilgliceroliai, kuriuose gausu sočiųjų rūgščių liekanų, vadinami riebalais. Paprastai jie yra gyvūninės kilmės ir yra kietos medžiagos kambario temperatūroje. Taigi kiaulienos riebaluose (taukuose) daugiausia yra palmitino, stearino ir oleino rūgščių likučių.

Triacilgliceroliai, kuriuose vyrauja nesočiosios rūgšties liekanos, vadinami aliejais. Aliejai paprastai būna skysti ir augalinės kilmės. Taip pat randama kietų aliejų: pavyzdžiui, karvės (sviesto), kakavos sviesto ar palmių aliejaus.

Pagal IUPAC pakaitų nomenklatūrą triacilgliceroliai yra vadinami glicerolio dariniais, kuriuose OH grupių vandenilio atomai yra pakeisti aukštesniųjų riebalų rūgščių (R  CO) acilo liekanomis. Šių liekanų pavadinimai yra šie: rūgšties pavadinimas yra žodžio šaknis pridedant priesagą -oil. Rūgščių liekanos yra išvardytos abėcėlės tvarka, nurodant jų vietą tam tikrame glicerolio anglies atomeje. Toliau pateikiami įvairių triacilglicerolių pavadinimų pavyzdžiai:

tri-O-stearoilglicerolis

3- O-oleoil-2-palmitoil-1-stearoilglicerolis

3.2. Sudėtingi muilinami lipidai.

Sudėtinius muilinamus lipidus daugiausia apibūdina fosfolipidai ir fosfonolipidai. Šie junginiai apima atitinkamai fosforo ir alkilfosfono rūgšties liekanas..

Fosfonolipidų sudėtis yra tokia:

kur X  NH 3 +, CH 3 NH 2 +, NH (CH 3)2 +, N (CH 3)3 +, ir randamas jūrų bestuburiuose, taip pat tam tikruose mikroorganizmuose ir žemesniuose gyvūnuose.

Labiau paplitę fosfolipidai, kurie, savo ruožtu, yra padalijami į glicerofosfolipidus, sfingolipidus ir glikolipidus.

Visų glicerofosfolipidų pagrindinis struktūrinis fragmentas yra glicerolio-3-fosfatas, kuriame yra asimetrinis anglies atomas ir kuris gali egzistuoti dviejų stereoizomerų pavidalu 
D ir L. Abiejų hidroksilo grupių glicerofosfato esterinimo karboksirūgštimis produktai yra vadinami fosfatidinėmis rūgštimis:

L-glicero-3-fosfatas

L-fosfatidinės rūgštys

Fosfatidai yra L-fosfatidinių rūgščių esteriniai dariniai. Paprastai natūraliuose fosfatiduose glicerolio fragmento „1“ padėtyje yra sočiųjų rūgščių likučių, nesočiųjų rūgščių „2“  padėtyje, o viena iš fosforo rūgšties hidroksilo grupių yra esterinta polichidroliu arba aminoalkoholiu:

kur yra CH 3  (CH 2 ) n  CO  prisotintos karboksirūgšties liekana;

R  CH = CH  (CH 2 ) n  CO  nesočiųjų rūgščių liekanos;

X amino amino alkoholio arba polihidro alkoholio likučiai.

Priklausomai nuo amino alkoholio struktūros, fosfatidai yra skirstomi į fosfatidilcholinus, fosfatidiletanolaminus ir fosfatidilserinus..

3.2.1.2. Fosfatidilgliceroliai ir fosfatidilinozitolis.

Viena iš fosforo rūgšties hidroksilo grupių taip pat gali būti esterinta polihidro alkoholiu. Atsižvelgiant į polihidro alkoholio pobūdį, fosfatidai yra padalijami į fosfatidilglicerolius ir fosfatidilinozitus.

Fosfatidilinozitas randamas beveik visiems gyvūnams, daugeliui augalų audinių ir mikroorganizmams.

Fosfatidilgliceroliai yra labiausiai paplitę bakteriniai fosfolipidai.

3.2.1.3. Alkoksilipidai ir plazmogenai.

Be acilo turinčių lipidų, į ląstelių membranų kompoziciją įeina ir glicerofosfolipidai, kuriuose C-1 glicerolio fragmento anglies atomas yra sujungtas eterio ryšiu su alkilo arba alkeno radikalu , likusia ilgos grandinės vinilo alkoholio dalimi. Tokie glicerofosfolipidai yra padalijami į alkoksilipidus ir plazmogenus..

1- O-alkil-2- O-acilglicerofosfoetanolaminas

1- O- (alken-1-il) -O-acilglicerofosfoetanolaminas

Plazmos genai yra aldehidogeniniai lipidai, nes dėl jų hidrolizės rūgščioje terpėje susidaro aukštesnio riebumo aldehidai (plazminiai).

Plazmos genai yra išskirti iš visų gyvūninių organizmų audinių ir organų. Pakankamai dideliais kiekiais jų yra žmogaus audiniuose ir organuose. Ypač pastebimas jų kiekis nerviniame audinyje, smegenyse, širdies raumenyje ir antinksčiuose..

Augaluose ir mikroorganizmuose plazmogenai yra mažesniu mastu..

Sfingolipidai yra struktūriniai glicerofosfolipidų analogai, kuriuose vietoj glicerolio yra nesočiųjų diatominių amino alkoholių  sfingozinas (žr. 2.2.2.).

Keramidai yra N-acilinti sfingozino dariniai. Bendra keramidų struktūra yra tokia:

Gamtoje keramidai randami tiek laisvoje formoje (kepenų, blužnies, eritrocitų lipiduose), tiek kaip sfingolipidų dalis..

Kiti sfingolipidai taip pat gali būti laikomi keramidų dariniais. Pagrindinė sfingolipidų grupė yra sfingomielinų  keramido dariniai, kuriuose pirminė keramido hidroksilo grupė yra esterinta fosforo rūgštimi, kurioje yra cholino liekana..

Bendrąją sfingomielinų struktūrą galima apibūdinti taip:

kur R  CO  likusi palmitino, stearino, lignocerio arba nervų rūgšties dalis.

Sfingolipidai randami mikroorganizmų, augalų, virusų, vabzdžių, žuvų ir aukštesnių gyvūnų ląstelių membranose..

Glikolipidus sudaro lipidų ir angliavandenių dalys. Dažniausi glikozilo digliceridai (glicerolio dariniai) ir glikozingingolipidai (sfingozino dariniai).

Glikozilo digliceridai turi tokią struktūrą:

kur X yra mono-, di- arba oligosacharido liekana.

Į glikozilo digliceridų angliavandenių dalį paprastai įeina disacharidai, kuriuose yra gliukozės, galaktozės ir manozės liekanų. Šie lipidai yra augalų chloroplastų dalis ir dalyvauja fotosintezės procese..

Tarp glikosfingolipidų dažniausiai yra cerebrosidai ir gangliozidai..

Bendrąją cerebrosidų struktūrą galima apibūdinti taip:

Be sfingozino, juose yra ir daugiau rūgščių (smegenų, nervono, lignocerio), taip pat heksozių  gliukozės ar galaktozės liekanų. Cerebrosidai daugiausia randami mielino apvalkaluose ir smegenyse esančių nervų ląstelių membranose..

Gangliozidų struktūra yra panaši į cerebrosidus, tačiau tuo pat metu jie turi sudėtingesnę ir įvairesnę sudėtį. Be išvardytų komponentų, juose yra neuramino rūgšties ir heteropolisaharidų:

Smegenų pilkoji medžiaga turtingiausia ganglioziduose.

Muilinamų lipidų klasifikacija pateikiama 1 priedėlyje, o kai kurie pavyzdžiai - 2 priedėlyje..

3.3. Neįmuilinami lipidai.

Neįmuilinami yra lipidai, kurie hidrolizės metu nesudaro karboksirūgščių ar jų druskų. Neįmuilinamoje lipidų frakcijoje yra dviejų pagrindinių tipų medžiagos: steroidai ir terpenai. Pirmieji vyrauja gyvūnų lipiduose, antrieji - augalų lipiduose. Pavyzdžiui, terpenuose gausu augalų eterinių aliejų: pelargonijų, rožių, levandų ir kt., Taip pat spygliuočių dervų..

Šiuo pavadinimu sujungiami angliavandeniliai, kurių anglies skeletas yra pastatytas iš dviejų ar daugiau izopreno vienetų
(2-metilbutadienen-1,3):

ir jų dariniai - alkoholiai, aldehidai ir ketonai.

Bendroji terpeno angliavandenilių formulė yra  (C penki H 8) n. Jie gali turėti ciklinę arba aciklinę struktūrą ir būti ribojantys ir neprisotinti.

Daugelio terpenų pagrindas yra skvalenas C trisdešimt H 50:

Pakeistų aciklinių terpenų pavyzdžiai yra geraniolio alkoholis:

ir švelnaus geranialio oksidacijos produktas:

Dauguma ciklinių terpenų yra mono- ir bicikliniai. Dažniausiai pasitaikančios yra šios:

Funkcinis mentano darinys yra mentolis, kurio yra pipirmėčių eteriniame aliejuje:

Jis turi antiseptinį ir raminantį poveikį, taip pat yra validolio ir tepalų, naudojamų peršalimo ligoms, dalis.

Nesočiojo monociklinio terpeno pavyzdys yra limonenas:

Jo yra citrinų aliejuje ir terpentine..

Atkuriant limoneną, gaunamas mentanas, o dėl rūgšties hidrolizės dihidrinis alkoholis yra terpinas, kuris naudojamas kaip atsikosėjimas:

Specialią terpenų grupę sudaro karotinoidai. Kai kurie iš jų yra vitaminai arba jų pirmtakai. Garsiausias šios grupės atstovas yra karotinas, kurio morkose randama dideliais kiekiais. Yra žinomi trys jo izomerai:
 -,  - ir -karotinas. Jie yra A grupės vitaminų pirmtakai..

Steroidai yra plačiai paplitę gamtoje ir atlieka įvairias funkcijas biologinėse sistemose. Jų struktūros pagrindas yra steranas, kurio dalys yra trys cikloheksano žiedai (žymimi A, B ir C) ir vienas ciklopentanas (D):

Bendrąją steroidų struktūrą galima apibūdinti taip:

Būdingi steroidų fragmentai yra metilo grupės (C-18 ir C-19), angliavandenilio radikalas R ties C-17 ir funkcinė grupė X prie C-3 ( OH,  OR ir kt.).

Steroidai, kuriuose angliavandenilio radikalas ties C-17 turi 8 anglies atomus, yra vadinami steroliais. Garsiausias sterolių atstovas yra cholesterolis:

3.3.3. Mažos molekulinės masės lipidų bioreguliatoriai.

Vitaminais vadinami įvairaus pobūdžio mažos molekulinės masės organiniai junginiai, reikalingi svarbiems biocheminiams ir fiziologiniams procesams įgyvendinti. Žmonių ir gyvūnų kūnas nesugeba susintetinti daugumos vitaminų, todėl turi juos gauti iš išorės.

Yra žinoma apie 20 vitaminų. Jie skirstomi į tirpius vandenyje ir riebaluose..

B grupės vitaminai (tiaminas (1), riboflavino (B2), kobalaminas (B12) ir kt.), C (askorbo rūgštis), PP (nikotinamidas, nikotino rūgštis) ir kai kurie kiti.

Tirpus riebaluose yra vitaminas A (retinolis), D (kalcio ferolis), E (tokoferolis) ir K (filochinonas).

Vitaminų formulės pateiktos 3 priedėlyje..

Prostaglandinai gali būti laikomi neegzistuojančio pobūdžio proteano rūgšties dariniais:

Prostaglandinuose esantis prostanoinės rūgšties skeletas gali apimti vieną ar daugiau dvigubų jungčių, taip pat funkcines grupes: hidroksilą arba karbonilą (žr. 4 priedėlį)..

Remiantis aukščiau pateikta medžiaga, galima daryti išvadą, kad lipidai nėra organinių junginių klasė, o įvairios medžiagų grupės, sujungtos atliekant vieną ar daugiau biologinių funkcijų. Pavyzdžiui, fosfolipidai atlieka membranos funkciją bendradarbiaudami su cholesteroliu, o glikolipidai kartu su prostaglandinais vaidina receptorius..

4. Lipidų ir jų komponentų biosintezė.

Patys lipidai ir kai kurie jų struktūriniai komponentai į žmogaus organizmą patenka daugiausia su maistu. Nepakankamai vartodamas lipidus iš išorės, organizmas sugeba iš dalies pašalinti lipidų komponentų trūkumą per jų biosintezę. Taigi kai kurias ribojančias rūgštis organizme galima sintetinti fermentinėmis priemonėmis. Žemiau pateikta diagrama atspindi bendrą palmitino rūgšties susidarymo iš acto rūgšties proceso rezultatą:

CH 3 COOH + 7HOOC  CH 2  COOH + 28 [H]

Šis procesas atliekamas naudojant kofermentą A, kuris paverčia rūgštis tioesteriais ir suaktyvina jų dalyvavimą nukleofilinėse pakaitų reakcijose:

Šio proceso mechanizmas išsamiau aprašytas 5 priedėlyje..

Kai kurios nesočiosios rūgštys (pavyzdžiui, oleino ir palmitoleino rūgštys) žmogaus organizme gali būti sintetinamos dehidrinant sočiųjų rūgščių savybes. Linolo ir linolo rūgštys nesintetinta į žmogaus kūną ir ateina tik iš išorės. Pagrindinis šių rūgščių šaltinis yra augalinis maistas. Linolo rūgštis yra arachidono rūgšties biosintezės šaltinis.

Tai yra viena iš svarbiausių rūgščių, sudarančių fosfolipidus..

Fosfolipidų susidarymui organizmas taip pat reikalauja alkoholio. Kai kuriuos iš jų, pavyzdžiui, choliną ir inozitolį, žmogaus kūnas sugeba sintetinti dideliais kiekiais.

Triacilgliceroliai ir fosfatidinės rūgštys yra sintetinami remiantis glicerolio-3-fosfatu, kuris susidaro iš glicerolio jį transesterinant ATP. Tada glicerolio-3-fosfatas reaguoja su dviem acil-CoA molekulėmis, sudarydamas fosfatidines rūgštis, kurios po fosfatazės fermento pašalina fosfato liekanas. Išsiskyręs digliceridas reaguoja su trečiąja acil-CoA molekulėmis ir sudaro trigliceridą. Triacilglicerolių biosintezė pateikta 1 schemoje.

Tik 20% viso organizme esančio cholesterolio * gaunama su maistu. Dalyvaujant kofermento acetilo-CoA organizme susintetinamas pagrindinis cholesterolio kiekis.

Triacilglicerolių biosintezė.

* Priešingai nei paplitusi nuomonė, cholesterolis nėra „žmonių rasės priešas“, bet yra steroidinių hormonų sintezės pagrindas. Apskritai, cholesterolis yra gana svarbus ir vidutiniškai nekenksmingas metabolitas, kuris vaidina svarbų vaidmenį užtikrinant ląstelių membranų barjerinę funkciją. Be to, jis apsaugo ląstelių membranas nuo elektros skilimo ir apsaugo nuo membranos lipidų autoksidacijos. Dėl cholesterolio trūkumo (hipocholesterolemija) gali padidėti naviko ir virusinių ligų rizika. Tačiau cholesterolio perteklius (hipercholesterolemija) apsunkina kalcio jonų perkėlimą ir padidėja jo koncentracija citoplazmoje. Tai lemia padidėjusį ląstelių dalijimąsi ir aterosklerozės vystymąsi..

5. Lipidų ir jų komponentų cheminės savybės.

Lipidų ir jų struktūrinių komponentų cheminės savybės yra gana įvairios. Svarbiausios yra hidrolizės, pridėjimo ir oksidacijos reakcijos..

5.1. Hidrolizės reakcijos.

Dauguma lipidų yra hidrolizuojami. Priklausomai nuo lipido struktūros, hidrolizės produktai gali būti karboksirūgštys arba jų druskos, fosforo rūgštis arba jos druskos, alkoholiai, aminoalkoholiai ir angliavandeniai. Muilinamieji lipidai yra hidrolizuojami, kad suardytų vieną ar daugiau esterių jungčių ir yra visada sudaro karboksirūgštis arba jų druskas.

Žmogaus kūne lipidų hidrolizė yra pirmasis jų metabolizmo etapas. Šis procesas vyksta veikiant lipazės fermentams pagal bimolekulinės nukleofilinės pakaitos S mechanizmą N 2. Terpė daro didelę įtaką lipidų hidrolizei: rūgščioje ir šarminėje aplinkoje hidrolizė vyksta greičiau, o aplinkose, esančiose arti neutralios,  lėčiau.

Dėl vaškų hidrolizės susidaro karboksirūgštys (rūgšties hidrolizė) arba jų druskos (šarminė hidrolizė) ir aukštesnieji alkoholiai:

Triacilgliceroliai hidrolizuojami, kad susidarytų glicerolis:

Šarminėje aplinkoje susidaro aukštesniųjų karboksirūgščių natrio ir kalio druskos, vadinamos muilu. Iš tikrųjų skalbinių muilas yra natrio stearatas. Jei reikia, jo galima gauti namų aplinkoje verdant augalinį aliejų su šarmais, po to atvėsinus ir atskyrus tikslinį produktą.

Riebalų ir aliejaus šarminės hidrolizės kiekybinė charakteristika yra muilinimo skaičius.

Muilinimo skaičius  yra kalio hidroksido masė (mg), reikalinga laisvųjų ir triacilglicerolio turinčių riebiųjų rūgščių neutralizavimui 1 g analizuojamo mėginio.

Didelis muilinimo kiekis rodo rūgščių, turinčių mažiau anglies atomų, buvimą. Mažas muilinimo kiekis rodo rūgščių, turinčių daug anglies atomų, arba muilinamų medžiagų buvimą. Pavyzdžiui, trioleoilglicerolio muilinimo skaičius yra 192.

Fermentų ar mikroorganizmų hidrolizinis skaidymas yra viena iš sunykusių aliejų priežasčių. Jei hidrolizės metu susidaro trumpos grandinės rūgštys (pavyzdžiui, sviesto rūgštis), tada aliejus įgauna karštą poskonį. Šis rūkymo būdas būdingas, pavyzdžiui, sviestui.

Sudėtingi lipidai taip pat hidrolizuojami tiek rūgštinėje, tiek šarminėje aplinkoje:

Paprasti eterio ryšiai yra atsparūs šarminei hidrolizei, tačiau suskaidomi rūgščioje aplinkoje:

Muilintų lipidų hidrolizės produktai yra apibendrinti lentelėje. 4.

4 lentelė. Muilintų lipidų hidrolizės produktai.

Karboksirūgštys arba jų druskos

D galaktozė arba
D gliukozės

5.2. Papildomos reakcijos.

Lipidai, kurių struktūroje yra nesočiųjų rūgščių, per dvigubą C = C jungtį gali pridėti vandenilio, halogenų, vandenilio halogenidų, taip pat vandens (rūgščioje aplinkoje)..

Pramoninėmis sąlygomis nesočiųjų lipidų hidrinimas (hidrinimas) atliekamas naudojant vandenilio dujas, esant nikelio arba vario-nikelio katalizatoriams padidintoje temperatūroje (

200 0 С) ir slėgis (2-15 atm):

Hidrinimas naudojamas norint gauti kietus riebalus, kai kaip žaliavos naudojamos augalinių aliejų atliekos arba nestandartinės frakcijos..

Jų nesočiųjų triacilgliceroliai buvo naudojami norint įvertinti jų nesočiųjų laipsnį:

Jodo masė (gramais), kuri gali prisijungti prie 100 g analizuojamo mėginio, vadinama jodo skaičiumi.

Kuo didesnis jodo skaičius, tuo labiau nesočiosios rūgštys yra riebalų (aliejaus) dalis. Kietais riebalais jodo skaičius yra 35–85, aliejuose - 150–200. Sviesto jodo skaičius  36, kiaulinių taukų ала 59, žmogaus riebalai  64, kukurūzų aliejus  121, saulėgrąžų aliejus  145, linų sėmenų aliejus  179.

Perteršimas yra vieno alkoholio arba rūgšties liekanų pakeitimas esteriu kitu. Triacilglicerolių transesterifikacija gali būti atliekama naudojant įvairius alkoholius (alkoholizė), taip pat kitus triacilglicerolius. Ši reakcija vadinama tarpmolekuliniu peresterifikavimu..

Toliau pateikiamos alkoholizės (metanolizės) ir glicerolizės reakcijos:

Nesant katalizatoriaus, reakcija vyksta labai lėtai. Naudojamas katalizatorius yra šarmas arba rūgštis.

Oksidaciniai procesai, kuriuose yra lipidų, yra gana įvairūs. Oksidacijos pobūdis priklauso nuo oksiduojančiojo agento pobūdžio ir proceso sąlygų..

5.4.1. Peroksidacija.

Lipidų oksidacijos procesas iš esmės panašus į angliavandenilių oksidaciją ir vyksta pagal laisvųjų radikalų mechanizmą..

Pagrindiniai oksidacijos produktai yra hidroperoksidai:

kur R yra lipido angliavandenilio radikalas.

Tolesnį hidroperoksidų, kurie yra ypač nestabilūs junginiai, skilimą lydi sutrumpintos grandinės aldehidai ir karboksirūgštys..

Žmogaus kūne lipidų peroksidaciją inicijuoja radikalai ir (arba) vandenilio peroksidas H 2 O 2. Jų skaičius smarkiai padidėja sugeriant jonizuojančiosios spinduliuotės dozę. Metileno grupė, esanti greta dvigubo rūgšties liekanos angliavandenilio fragmento jungties, patiria laisvųjų radikalų ataką. Šio proceso regioselektyvumas paaiškinamas alilo tipo radikalo susidarymu, kuris stabilizuojamas nesujungus elektroną su
Dvigubos jungties -elektronai. Galutiniai oksidacijos produktai yra trumpos grandinės organinės rūgštys (Cchema 2). Jie turi nemalonų prakaito ar sunokusio aliejaus kvapą..

Lipidų peroksidacija yra vienas iš svarbiausių oksidacinių procesų žmogaus kūne ir yra pagrindinė ląstelių membranų pažeidimo priežastis..

5.4.2. Peroksirūgšties oksidacija.

Lipidų oksidacija peroksirūgštimis lydi epoksidų  trijų jungčių deguonies turinčių ciklų susidarymą.

Oksiduojant oleino rūgštį peroksibenzoinės rūgštimi, susidaro 9,10-epoksistearino rūgštis:

2 schema. Riebalų rūgščių peroksidinė oksidacija.

5.4.3. Kalio permanganato oksidacija.

Vandeniniuose tirpaluose lipidų oksidacijos kalio permanganatu pobūdis priklauso nuo aktyviosios terpės reakcijos (pH). Esant švelnioms sąlygoms (pH  7), lipidų oksidacija sukelia glikolių (dihidrinių alkoholių) susidarymą, o sunkesnėmis sąlygomis (pH

5.4.4. Fermentinė oksidacija (-oksidacija).

Tai yra vienas iš pagrindinių riebalų rūgščių liekanų, kurios sudaro lipidus, metabolizmo. Be to, fermentinė lipidų oksidacija išskiria nemažai energijos, kurią vėliau organizmas gali panaudoti..

Fermentinė oksidacija taip pat vadinama -oksidacija, nes anglies atomai yra  padėtyje funkcinės grupės atžvilgiu.

Aukštesniųjų riebalų rūgščių oksidacija parodyta 3 schemoje. Kaip matyti,  -oksidacija vyksta keliais etapais. Pirmasis žingsnis yra aktyvuoti pradinį junginį, reaguojant su koenzimu A (HS-K oA). Antrame etape gautas junginys dehidrinamas, gaunant  nesočiąją riebalų rūgštį, turinčią pakaitalų, turinčių dvigubą jungtį, trans konfigūraciją. Trečiajame reakcijos etape vanduo prisijungia prie dvigubos jungties, dėl kurios susidaro aukštojo riebalų rūgšties tioesterio -hidroksi darinys..

Gautas junginys toliau oksiduojamas į -okso darinį (ketvirtoji stadija), kuris, savo ruožtu, yra skaidomas C-C jungtyje esančiu koenzimu A, kad susidarytų rūgštis, sutrumpinta iki dviejų anglies atomų, arba hidrolizuojamas, o po to dekarboksilinamas..

-riebiųjų rūgščių oksidacijos produktų dekarboksilinimas yra vienas iš galimų būdų sudaryti ketonų kūnus, kurių dideliais kiekiais randama diabetu sergančių pacientų kūne..

Oksidaciniai procesai, vykstantys dalyvaujant lipidams, taip pat stebimi namų ūkyje. Plačiai žinomas aliejaus ir riebalų suglebimo ilgesnį laiką reiškinys yra tiesiogiai susijęs su jų oksidacija įprastomis sąlygomis (šviesoje). Aliejus (arba riebalai) sensta, kai juose kaupiasi laisvosios riebalų rūgštys ir atitinkamai padidėja rūgštingumas, kuris yra rūgščių skaičius..

Rūgščių skaičius yra kalio hidroksido masė (mg), reikalinga laisvosioms riebalų rūgštims, esančioms 1 g analizuoto mėginio (aliejui ar riebalams), neutralizuoti..

Riebalų ir aliejaus polimerizacija, atvirkščiai, praplečia riebiųjų rūgščių angliavandenilių fragmentus ir atitinkamai padidina triacilglicerolių molekulinę masę. Sočiųjų rūgščių polimerizacija vyksta formuojant hidroperoksidus, po to angliavandenilių dalis „susiejant“, naudojant peroksido „tiltelius“, ir formuojant erdvinę struktūrą:

Nesočiųjų rūgščių polimerizacija konjuguotais dvigubaisiais ryšiais vyksta pagal dieninio sintezės mechanizmą:

3 schema. Riebalų rūgščių ox-oksidacija.

6. Biologinis lipidų vaidmuo.

Nereikėtų manyti, kad lipidų apykaita yra visiškai sumažinta, norint papildyti organizmo energetinius išteklius. Lipidų atliekamų biologinių funkcijų spektras yra labai platus ir įvairus: lipidai ir jų komponentai atlieka ne tik atsarginę energijos funkciją, bet ir apsaugo organizmą, membraną ir taupo energiją. Taigi normalus žmogaus kūno veikimas yra įmanomas tik esant tinkamam lipidų balansui.

Taigi vaškas žmonių ir gyvūnų odai suteikia hidrofobinių savybių ir apsaugo jas nuo išsausėjimo.

Triacilgliceroliai daugiausia atlieka kuro ir energijos funkciją: kai jie suskaidomi, išsiskiria didelis kiekis energijos. Nepakankamai suvartodamas riebalų, organizmas papildo energijos poreikį per angliavandenių apykaitą.

Riebalai ir aliejai, kurie patenka į organizmą kartu su maistu, yra linolo ir linoleno rūgščių, kurių žmogaus kūnas nesugeba susintetinti, šaltinis. Dėl to, kad šios rūgštys yra būtinos normaliai riebalų apykaitai, jos vadinamos nepakeičiamosiomis. Jie taip pat padeda mažinti cholesterolio kiekį kraujyje , kuris yra vienas iš aterosklerozės išsivystymo veiksnių. Linolo ir linoleno rūgštys daugiausia randamos augaliniame maiste. Kai maiste yra daug gyvulinių riebalų, kuriuose gausu sočiųjų rūgščių, padidėja cholesterolio kiekis. Taigi nesočiųjų rūgščių kiekis lipidų, patenkančių į žmogaus organizmą kartu su maistu, sudėtyje iš esmės lemia jo maistinę vertę. Kita vertus, per didelis riebalų vartojimas, kurio nekompensuoja organizmo sunaudojama energija, lemia jų kaupimąsi sandėlyje.

Fosfolipidai yra neatsiejama ląstelių membranų dalis. Kiekviena ląstelė yra apsupta membrana, kuri suteikia jai tam tikrą „mikroklimatą“, kontroliuojantį medžiagų ir jonų srautą į ląstelę ir iš jos. Membranos taip pat yra neatsiejama ląstelių komponentų dalis: branduoliai, mitochondrijos, chloroplastai, lizosomos..

Ląstelių membrana yra sudėtinga, labai organizuota sistema, susidedanti daugiausia iš lipidų ir baltymų. Ląstelių membranų pagrindas yra lipidų matrica, kurią sudaro lipidų ansambliai. Baltymai yra įterpti į membranų lipidinę dalį, kuri taip pat gali būti ląstelės paviršiuje. Ląstelių membranose taip pat gali būti angliavandenių ir kitokio pobūdžio junginių - porfirinų, karotenoidų ir kt..

Tarp lipidų suformuotų asociacijų labiausiai žinomos monomolekulinės lipidų plėvelės (monosluoksniai), micelės ir bimolekuliniai lipidų sluoksniai (dvisluoksniai).

Vienuoliai lipidų molekulių sluoksniai susidaro prie vandens-oro ar vandens nepolinio tirpiklio sąsajos, kuri dažnai trumpai vadinama „aliejumi“. Polinės (hidrofilinės) grupės virsta vandeniu, o hidrofobinės angliavandenilių grandinės virsta oru arba „nafta“ (2 pav.).

Fig. 2. Lipidų molekulės vandens ir oro sąsajoje.

Micelės yra paprasčiausi agregatai, kuriuos sudaro lipidų molekulės didžiojoje tirpiklio fazėje. Atsižvelgiant į tirpiklio pobūdį, lipidai gali gaminti įprastas arba „apverstas“ miceliles (3 pav.).

Lipidų polinkis formuoti micelinio tipo struktūras priklauso nuo jų struktūros ir, svarbiausia, nuo molekulės polinių ir nepolinių dalių dydžių santykio. Taigi lipidai, turintys didelę hidrofilinę „galvą“ ir santykinai mažą angliavandenilių „uodegą“, yra linkę į micelių susidarymą vandenyje. Tai apima aukštesniųjų karboksirūgščių druskas, gangliozidus ir kai kuriuos fosfolipidus. Atvirkštinių micelių susidarymą nepoliniuose tirpikliuose, atvirkščiai, palengvina mažas polinės „galvos“ tūris ir didelis angliavandenilių grandinės dydis. Taigi kiaušinio fosfatidilcholinas benzene lengvai suformuoja apverstas micelis ir nesugeba susidaryti micelėms vandenyje. Tokiais atvejais micelių susidarymas yra įmanomas, jei lipidai yra sumaišomi su kitomis paviršiaus aktyviosiomis medžiagomis..

Fig. 3. Lipidų molekulės vandenyje ir nepoliniai tirpikliai.

Svarbi lipidų micelių savybė yra galimybė ištirpinti medžiagas, kurios blogai tirpsta terpėje, jei nėra micelių. Taigi apverstos micelės vidiniame tūryje, kurį riboja polinės „galvos“, gali apimti nemažą kiekį vandens. Kartu su vandeniu sugaunamos jame ištirpintos druskos, angliavandeniai ir net biopolimerų molekulės. Pvz., Baltymai, tokie kaip citochromas c, fosfolipazė A, lengvai įterpiami į nepolinių tirpiklių fosfolipidų apverstas miceliles2 ir rodopsinas. Tokias sistemas galima laikyti mikroemulsijomis vandenyje aliejuje.

Panašiai, naudojant vandeninius tirpalus įprastas misteles, vandenyje netirpios medžiagos, tokios kaip riebalai ir aliejai, gali būti emulguotos..

Klasikinis natūralios kilmės lipidų emulsijų pavyzdys yra lipoproteinai plazmoje, kurių pagrindinė funkcija yra fosfolipidų, triacilglicerolių ir cholesterolio pernešimas. Micelių formavimasis taip pat vaidina svarbų vaidmenį virškinimo procese. Dėl vandenyje esančių tulžies rūgščių mažai tirpūs maistiniai riebalai vandenyje virsta labai išsisklaidžiusia emulsija, todėl fermentai gali juos virškinti..

Bimolekulinį lipidų sluoksnį (arba dvisluoksnį) sudaro lipidai, kurių molekulės nesugeba vandenyje sudaryti micelinio tipo asociacijų. Kaip ir micelių atveju, dvisluoksnio susidarymo galimybę lemia molekulės hidrofilinių ir hidrofobinių dalių dydžių santykis. Paprastai lipidai susidaro dvisluoksniame sluoksnyje, kuriame polinės „galvos“ dydis yra artimas angliavandenilių grandinių skerspjūviui. Šis santykis būdingas daugumai fosfolipidų, kurie yra pagrindiniai biologinių membranų komponentai.

Dvisluoksnyje lipidų molekulės yra išdėstytos dviem lygiagrečiais viengubais sluoksniais, nukreiptais priešais hidrofobinėmis pusėmis (4 pav.). Lipidų molekulių polinės grupės atitinkamai sudaro du hidrofilinius paviršius, atskiriančius vidinę dvisluoksnio angliavandenilio fazę nuo vandeninės terpės..

Fig. 4. Lipidinis dvisluoksnis.

Remdamiesi idėjomis apie lipidų dvisluoksnio susidarymą, S. J. Singeris ir G. L. Nicholsonas 1972 m. Pasiūlė lipidų membranų supramolekulinės organizacijos modelį, vadinamą skysčio mozaika (5 pav.)..

Fig. 5. Skystas mozaikinis ląstelės membranos struktūros modelis.

Pagal šį modelį struktūrinis biologinių membranų pagrindas yra lipidinis dvisluoksnis sluoksnis, kuriame įterptos baltymų molekulės, galinčios judėti aplink membraną..

Nepaisant daugybės trūkumų, šis modelis šiuo metu yra pripažintas. Tačiau neseniai ląstelių membranų struktūrai tirti buvo aktyviai naudojamas kitoks požiūris, kurį sudaro nutolimas nuo bendrųjų schemų ir konkrečių modelių kūrimas, atsižvelgiant į membranoje esančių komponentų mobilumo laipsnį, taip pat į jų sąveikos tarpusavyje ypatumus..

Kaip jau minėta, pagrindinė ląstelių membranų funkcija yra selektyvusis gabenimas. Biologinės membranos yra difuzijos barjeras, o daugumai medžiagų ir jonų pernešti reikia tam tikrų energijos sąnaudų..

Medžiagos gali būti pernešamos per membraną dviem būdais: per transportavimo kanalus ir naudojant nešiklius.

Transporto kanalų vaidmenį atlieka sudėtingi baltymų kompleksai, vadinami „baltymų pompais“. Dėl susidariusių vidinių ir tarpmolekulinių vandenilio jungčių, šie junginiai sudaro tuščiavidurius cilindrus, kurių skersmuo yra panašus į difuzinių molekulių ir jonų dydžius (6 pav.).

Fig. 6. Transportuokite per lipidų membranos kanalą.

Be molekulių ir jonų dydžio, selektyviam afinitetui taip pat turi įtakos jų afinitetas polinei ir nepolinei fazėms. Taigi lipidų komponentai, sudarantys biomembranas, yra nepralaidūs jonams ir polinėms molekulėms bei pralaidūs nepolinėms medžiagoms. Tai leidžia gerai anestetikams prasiskverbti pro nervų ląstelių membranas..

Kitas transportavimo mechanizmas atliekamas naudojant transporteriams skirtas specifines molekules ar jų ansamblius, kurie suriša gabenamąjį agentą vienoje membranos pusėje ir perkelia per hidrofobinę zoną kaip kompleksą. Po komplekso disociacijos priešingoje membranos pusėje perkeltas agentas yra vandeninėje fazėje, o nešiklis grįžta į pradinę padėtį. Taigi šiuo atveju transportas apima du etapus: komplekso susidarymą ir atsiribojimą (7 pav.).

Vienas iš šių nešiklių yra valinomicinas, kuriame yra D-valino, L-valino, L-pieno rūgšties ir D-hidroksiizovalerinės rūgšties liekanos. Dėl savo erdvinės struktūros jis sudaro „jonų gaudyklę“, tiksliai pritaikytą pagal K + jonų dydį. Tokiu atveju Na + jonai į juos praktiškai neperduodami, o K + / Na + selektyvumas pasiekia rekordinę vertę: 10 4–10 5.

Fig. 7. Vežkite naudodami vežėjus.

Įvairių ląstelių membranų lipidų sudėtis skiriasi. Taigi, nervinio audinio membranose yra daugybė sfingozidų, o mitochondrinėse membranose gausu difosfatidilgliceridų. Visose membranos struktūrose fosfolipidus papildo cholesterolis, kuris yra laboratorinių ląstelių stabilizatorius. Svarbus membraną sudarančių fosfolipidų komponentas yra cholinas. Esant cholino trūkumui, sunku suskaidyti fosfatidilcholiną, pagerėja acetiltriglicerinų sintezė, o tai gali sukelti riebalų degeneraciją kepenyse..

Be transporto, membranų funkcijos yra labai įvairios: energijos generavimas, ląstelių sąveika ir ląstelių dalijimasis, nervų sužadinimo perdavimas, aplinkos signalų priėmimas ir kt..

Energijos atsargos funkcija yra būdinga triacilgliceroliams. Sveiko suaugusio žmogaus riebalų atsargos sudaro 16–23% viso kūno svorio. Per didelis riebalų kaupimasis lemia nutukimą..

Tarp receptorių tarpininkauja cerebrosidai ir gangliozidai kartu su tarpiniais lipidais - fosfatidilinozitolio dariniais ir prostaglandinais..

Problemų sprendimo standartai

1. Parašykite lipidų formulę, kurios rūgšties hidrolizės metu susidaro palmitino rūgštis ir serilo alkoholis (C 26 H 53 OI). Kokiam lipidų tipui jie priklauso?

Šis lipidas yra palmitino rūgšties ir karilo alkoholio esteris:

ir nurodo vaškus.

2. Parašykite L-fosfatidinės rūgšties, turinčios stearino ir oleino rūgšties liekanas, susidarymo iš glicerolio schemą. Su kokiais reagentais galima atlikti šią schemą??

L-fosfatidinės rūgšties susidarymą galima apibūdinti taip:

Glicerolio-3-fosfatas susidaro esterinant glicerolį ATP, o glicerolio hidroksilo grupių esterinimas atliekamas naudojant koenzimą A (HS - KoA). Centrinis anglies atomas glicerolio fragmente yra asimetriškas (turi 4 skirtingus pakaitus), todėl yra galimybė susidaryti dviem erdviniams izomerams L - ir D (racemizacija)..

3. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės palmitino, linolo ir linoleno rūgščių likučius:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir pavadinkite produktą pagal bm;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

1) lipidų formulė:

Šis lipidas yra vadinamas: 2- O-linoleoil-3-linolenoil-1-palmitoilglicerolis.

2) Šarminės hidrolizės reakcijos lygtis:

Muilinimo skaičius  yra kalio hidroksido masė (mg), reikalinga riebalų rūgštims neutralizuoti, susidarančioms hidrolizuojant 1 g riebalų. KOH masę randame pagal stechiometrinių santykių dėsnį:

Taigi muilinimo numeris yra 197.

3) Hidrinimo reakcijos lygtis:

Produkto pavadinimas: 1-O-palmitoil-2,3-distearoilglicerolis.

4) Jodavimo reakcijos lygtis:

Jodo skaičių (jodo masę (g), galinčią sujungti 100 g riebalų) randame pagal stechiometrinių santykių dėsnį:

Taigi jodo skaičius yra 149.

4. Parašykite sfingolipido rūgšties hidrolizės lygtį, jei susidaro stearino ir fosforo rūgštys, taip pat cholinas. Nustatykite, kokiam tipui šis sfingolipidas priklauso.

Šis lipidas priklauso sfingomielinams..

5. Parašykite oleino rūgšties oksidacijos su kalio permanganatu lygtį rūgščioje ir neutralioje terpėje ir nurodykite abiejų reakcijų produktus..

Dėl oksidacijos susidaro:

neutralioje aplinkoje: 9,10-dihidroksisteterinė rūgštis (1);

rūgščioje aplinkoje: neanoinė (pelargoninė) rūgštis (2) ir neandidinė (azelaino) rūgštis (3).

6. Parašykite palmitino rūgšties  oksidacijos lygtį etapais. Tokiu atveju  -oksidacija gali sukelti ketonų kūnų susidarymą kūne?

Gautas acilkoenzimas A vėliau vėl įtraukiamas į fermentinę oksidacijos schemą.

Ketono kūnai susidaro, kai tioeteris
-oksirūgštys pirmiausia hidrolizuojamos, o po to dekarboksilinamos:

7. Paaiškinkite ląstelių membranų pažeidimo mechanizmą absorbuojant jonizuojančiosios spinduliuotės dozę, pavyzdžiui, fosfato-diletanolamino, turinčio palmitino ir oleino rūgščių liekanas, pavyzdžiu.

Sugerdami jonizuojančiosios spinduliuotės dozę, vandens molekulės suyra sudarydamos radikalus ir:

Šie radikalai pasižymi dideliu cheminiu aktyvumu ir gali atskirti vandenilio atomus nuo angliavandenilių lipidų fragmentų. Šiems procesams jautriausi yra nesočiųjų rūgščių likučiai. Taip yra dėl alilo tipo radikalų susidarymo.

Šiame fosfolipide oleino rūgštis yra nesočioji. Visų pirma, ji patiria radikalų išpuolį:

Gauti radikalai oksiduojami į peroksidus, kurie, reaguodami su vandeniu, sudaro hidroperoksidus:

Tokiu atveju vėl formuojasi laisvieji radikalai ir procesas įgyja grandinės pobūdį. Nestabilūs hidroperoksidai pirmiausia suyra sudarydami aldehidus, kurie vėliau lengvai oksiduojasi į mono- ir dikarboksirūgštis:

Padalytas nesočiųjų rūgščių angliavandenilio radikalas lemia viso lipido hidrofobiškumo sumažėjimą, kurį lydi lipomų erdvinės orientacijos pasikeitimas biomembranoje ir jo dvisluoksnės struktūros pažeidimas. Dėl to keičiasi biomembranos transportavimo charakteristikos, dėl kurių ląstelių turinys nutekėja.

8. Atlikti transformaciją dalyvaujant L-fosfatidilserinui, turinčiam palmitino ir linolo rūgšties, atsižvelgiant į etapus:

Pavadinkite reakcijos produktus.

1) L-fosfatidil-kolaminas susidaro dekarboksilinantis:

2) Išsamus metilinimas atliekamas naudojant
S-adenozilmetioninas (SAM) (žr. N. A. Tyukavkina, J. Baukovo bioorganinė chemija, M.; „Medicina“, p. 197):

3) Dėl šarminės hidrolizės susidaro glicerinas, natrio palmitatas, natrio linoleoaatas, natrio fosfatas ir cholinas:

Klausimai, skirti kontroliuoti mokymąsi

1. Kokią organinių junginių klasę sudaro lipidai?

2. Kokios medžiagos priklauso paprastiems muilinamiems lipidams?

3. Kas yra vaškai?

4. Koks daugiahidriškas alkoholis yra paprastų ir sudėtingų muilinamų lipidų dalis?

5. Kokios rūgšties liekanos daugiausia sudaro aliejų?

6. Kokios rūgšties liekanos daugiausia sudaro riebalus?

7. Kokia konfigūracija yra nesočiosios rūgštys, sudarančios žmogaus kūno lipidus, ir kodėl?

8. Kuri iš savybių atspindi riebalų ir aliejaus nesočiųjų riebalų kiekį?

9. Kaip iš aliejų galima gauti riebalų??

10. Kokioje terpėje yra hidrolizuojami triacilgliceroliai??

11. Kodėl šarminė lipidų hidrolizė vadinama muilinimu?

12. Kokie junginiai susidaro pirminio riebalų oksidacijos metu atmosferos deguonimi metu?

13. Kodėl fosfolipidai yra bifiliniai??

14. Kokie amino alkoholiai yra fosfatidai?

15. Kokį vaidmenį žmogaus organizme vaidina lipidai?

16. Kokį vaidmenį žmogaus organizme vaidina vaškai?

17. Kokios riebiosios rūgštys yra vadinamos nepakeičiamomis ir kodėl?

18. Kokį vaidmenį vaidina ląstelių membranų lipidinis komponentas?

19. Kokios gali būti ląstelių membranų pažeidimo priežastys?

20. Ar riebalų perteklius yra naudingas žmonėms?

Savarankiško sprendimo užduotys

Pastaba. Alkoholių ir karboksirūgščių, kurios yra lipidų dalys, formules žr. Lentelę. 1–3.

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės oleino, stearino ir linolio rūgščių liekanas:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite lipidų šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite lipidų rūgšties hidrolizės lygtį, jei susidaro glicerolio, palmitino, linolo ir fosforo rūgštys. Nustatykite, koks yra lipidų tipas.

3. Parašykite palmitoleino rūgšties oksidacijos kalio permanganatu lygtį rūgščioje ir neutralioje terpėje ir įvardykite abiejų reakcijų produktus..

4. Parašykite glicerolio esterinimo reakcijos schemą susidarant 1,3-O-dioleoil-2-stearoilgliceroliui. Su kokiais reagentais galima atlikti šią schemą??

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės oleino liekaną ir dvi stearino rūgšties liekanas:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite lipidų šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite šarminės lipidų hidrolizės lygtį, jei susidaro sfingozinas ir arachidono rūgšties natrio druska. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite kaprilo rūgšties ox oksidacijos lygtį etapais.

4. Parašykite L-fosfatidilcholino susidarymo iš L-fosfatidilserino, kuriame yra stearino ir oleino rūgščių liekanos, schemą. Su kokiais reagentais galima atlikti šią schemą??

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės palmitino, stearino ir oleino rūgščių likučius:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite lipidų šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite rūgščių lipidų hidrolizės lygtį, jei dėl to susidaro glicerolio, cholino, stearino, linoleno ir fosforo rūgštys. Nustatykite, koks yra lipidų tipas.

3. Parašykite cis-vokeninės rūgšties peroksidacijos lygtį.

4. Atlikite pertvarkymą:

Pavadinkite reakcijos produktus.

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės stearino liekaną ir dvi linolo rūgšties liekanas:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite lipidų šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite šarminės lipidų hidrolizės lygtį, jei dėl to susidaro glicerolis, kolaminas, natrio palmitatas, natrio oleatas, natrio fosfatas. Nustatykite, koks yra lipidų tipas.

3. Parašykite ricinoleino rūgšties oksidacijos kalio permanganatu lygtį rūgščioje ir neutralioje terpėje ir įvardykite abiejų reakcijų produktus..

4. Parašykite glicerolio esterinimo schemą susidarant glicerofosfatui, turinčiam linoleno ir palmitino rūgšties liekanų.

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės oleino, linolo ir linoleno rūgščių liekanas:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite rūgščių lipidų hidrolizės lygtį, jei dėl to susidaro sfingozinas, cholinas, oleino ir fosforo rūgštys. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite lauro rūgšties oksidacijos  lygtį etapais.

4. Hidrolizuodami 222,5 g lipido, gauta 213 g sverianti karboksirūgštis ir glicerinas. Nustatykite lipidų formulę.

1. Triacilglicerolis, kuriame paeiliui yra palmitino liekanos ir du linoleno rūgšties likučiai:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite lipidų šarminės hidrolizės lygtį, jei susidaro glicerolis, natrio palmitatas, natrio linoleatas, natrio fosfatas ir serino natrio druska. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite palmitoleino rūgšties peroksido oksidacijos lygtį.

4. Pasiūlyti metodą, leidžiantį atlikti tokią transformacijų grandinę (perėjimas gali vykti daugiau nei viename etape):

stearino rūgšties acetoacto rūgšties acetonas

1. Triacilglicerolio, turinčio iš eilės palmitino, linoleno ir stearino rūgščių likučius:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite rūgšties lipidų hidrolizės lygtį, jei susidaro glicerolio, kolamino, sviesto, linolo ir fosforo rūgštys. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite cis-vakceninės rūgšties oksidacijos su kalio permanganatu lygtį rūgščioje ir neutralioje terpėje ir įvardykite abiejų reakcijų produktus..

4. Yra žinoma, kad triacetilglicerolis, kuriame yra tik C-17 rūgščių liekanos, gali prijungti bromą santykiu 1: 3. Siūlykite galimas lipidų struktūros galimybes.

1. Triacilglicerolio, turinčio linolio likučio ir dviejų oleino rūgšties liekanų paeiliui:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite lipidų šarminės hidrolizės lygtį, jei dėl to susidaro natrio palmitatas ir miricilo alkoholis. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite stearino rūgšties ox oksidacijos lygtį pagal pakopas.

. Pasiūlykite būdą, kaip įgyvendinti šią transformacijų grandinę:

ri-O-oleoilglicerolis A B C

1. Triacilglicerolio, turinčio paeiliui linolo, linoleno ir stearino bei rūgščių likučius:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite lipidų rūgšties hidrolizės lygtį, jei susidaro sfingozino, D-gliukozės ir nervų (24: 1 dviguba jungtis 15 padėtyje) rūgštis. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite linolo rūgšties oksidacijos peroksibenzoinės rūgštimi lygtį.

4. Pasiūlyti metodą, leidžiantį atlikti tokią transformacijų grandinę (perėjimas gali vykti daugiau nei viename etape):

1-O-stearoil-2,3-dioleoilglicerolis AB

1. Triacilglicerolio, turinčio paeiliui linoleno liekaną ir dvi palmitino rūgšties liekanas:

1) sudaryti formulę ir duoti pavadinimą pagal m.

2) užrašykite šarminės hidrolizės reakcijos lygtį ir apskaičiuokite lipido muilinimo skaičių;

3) užrašykite hidrinimo reakcijos lygtį ir nurodykite produktą;

4) surašykite jodo reakcijos lygtį ir apskaičiuokite jodo skaičių lipide.

2. Parašykite šarminės lipidų hidrolizės lygtį, jei dėl to susidaro glicerolis, natrio laurinatas, natrio linolenatas, natrio fosfatas ir kolaminas. Nustatykite lipidų tipą.

3. Parašykite linolo rūgšties oksidacijos su kalio permanganatu lygtį rūgščioje ir neutralioje terpėje ir nurodykite abiejų reakcijų produktus..

4. Pasiūlykite mentolio gamybos iš o-krezolio metodą
(3-metilfenolis).

1 priedėlis. Muilinamų lipidų klasifikacija.

2 priedas. Kai kurie muilinamų lipidų pavyzdžiai.